3-methyl-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester | 14811-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-methyl-5-[2]thienyl-valeric acid methyl ester；3-Methyl-5-[2]thienyl-valeriansaeure-methylester；Methyl 3-methyl-5-thiophen-2-ylpentanoate
• CAS: 14811-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: QPGYKRXWFBWEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl 3(RS)-methyl-18-nonadecynoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估ω-碘乙烯基和ω-碘烷基取代的甲基支链长链脂肪酸。

  摘要：

  描述了一种新的甲基支链脂肪酸（E）-19-碘-3（RS）-甲基-18-十九碳烯酸的合成方法（19）。在3-位引入了甲基支链以抑制β-氧化，并且放射性碘已作为反式乙烯基碘连接。19的制备涉及15个步骤的反应步骤，该步骤通过将（E）-19-（三正丁基锡烷基）-3（RS）-甲基-18-壬二烯酸甲酯（17）的碘去锡烷基化来形成甲酯18达到高潮。 n-Bu3SnH与3（RS）-甲基-18-十八碳烯酸甲酯的反应生成的盐（16）。甲基支化是通过噻吩的Friedel-Crafts与由3-甲基戊二酸酐生成的3（RS）-甲基-4-羰基甲氧基丁酰氯（3）酰化而引入的。新药[125I] -19表现出较高的心肌摄取（5分钟，4.89％剂量/ g； 30分钟，3.32％剂量/ g），与相应的直链类似物19- [125I] -iodo-18相比，良好的心/血（H / B）比（5分钟，5.4 / 1； 30分钟，4.3 /

  DOI：

  10.1021/jm00383a020
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-5-[2]thienyl-valeric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估ω-碘乙烯基和ω-碘烷基取代的甲基支链长链脂肪酸。

  摘要：

  描述了一种新的甲基支链脂肪酸（E）-19-碘-3（RS）-甲基-18-十九碳烯酸的合成方法（19）。在3-位引入了甲基支链以抑制β-氧化，并且放射性碘已作为反式乙烯基碘连接。19的制备涉及15个步骤的反应步骤，该步骤通过将（E）-19-（三正丁基锡烷基）-3（RS）-甲基-18-壬二烯酸甲酯（17）的碘去锡烷基化来形成甲酯18达到高潮。 n-Bu3SnH与3（RS）-甲基-18-十八碳烯酸甲酯的反应生成的盐（16）。甲基支化是通过噻吩的Friedel-Crafts与由3-甲基戊二酸酐生成的3（RS）-甲基-4-羰基甲氧基丁酰氯（3）酰化而引入的。新药[125I] -19表现出较高的心肌摄取（5分钟，4.89％剂量/ g； 30分钟，3.32％剂量/ g），与相应的直链类似物19- [125I] -iodo-18相比，良好的心/血（H / B）比（5分钟，5.4 / 1； 30分钟，4.3 /

  DOI：

  10.1021/jm00383a020

文献信息

• Fabritschnyi; et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2520,2522; engl. Ausg. 2556, 2558
  作者：Fabritschnyi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GOODMAN, M. M.;CALLAHAN, A. P.;KNAPP, F. F. ,, JR., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 807-815
  作者：GOODMAN, M. M.、CALLAHAN, A. P.、KNAPP, F. F. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• GOODMAN, M. M.;CUNNINGHAM, E. B.;KNAPP, F. F., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1086-1088
  作者：GOODMAN, M. M.、CUNNINGHAM, E. B.、KNAPP, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• US7527809B2
  申请人：——

  公开号：US7527809B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US7615233B2
  申请人：——

  公开号：US7615233B2

  公开（公告）日：2009-11-10