Ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate | 172371-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-butenoate；ethyl (E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 172371-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₇F₂O₅P
• 分子量: 286.213
• InChiKey: BAVTWDWFHJGERT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl difluoro[(1R*,2S*)-2-vinylcyclopropyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990922o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-iodopropenoate 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 锌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到Ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990922o

文献信息

• Reactive dienophiles containing a difluoromethylenephosphonato group
  作者：Kevin Blades、Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/cc9960001457

  日期：——

  New dienophiles containing the difluoromethylenephosphonato group are synthesised from readily-available starting materials and cycloadditions with reactive dienes are executed successfully.

  新的含有二氟亚甲基膦酸酯基团的二烯亲电体从易于获得的原料合成，并成功地与反应性二烯进行环加成反应。
• Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates
  作者：Kevin Blades、Afshan H. Butt、G. Stuart Cockerill、Howard J. Easterfield、Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/a907052d

  日期：——

  Active methylene compounds reacted readily with stable hydrate 2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethane-1,1-diol to afford a range of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group, a useful motif in the synthesis of phosphate ester mimics of biological interest. Wadsworth–Horner–Emmons reactions were employed using modified Rathke conditions for the syntheses of alkenoates, an alkenoic acid and a vinyl sulfone, while a Henry reaction followed by E1cB dehydration afforded an enedioate and a nitroalkene. A vinyl sulfoxide was less straightforward to synthesise and dephosphorylation to a difluoromethyl congener accompanied attempts to force the reaction to completion.

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。
• Facile syntheses of α,α-difluoro-β-ketophosphonates
  作者：Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/c39950002111

  日期：——

  The cerium-mediated reaction between lithio (diethyldifluoromethyl)-phosphonate 2 proceeds smoothly to afford good yields of ketophosphonates; the reaction with DMF led to the formation of the corresponding aldehyde which was isolated as a hydrate with interesting and useful properties.

  铈介导的(二乙基二氟甲基)-膦酸锂 2 反应进行顺利，可得到产率很高的酮膦酸盐；与 DMF 反应可生成相应的醛，并分离出具有有趣和有用性质的水合物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazomethane to 1,1-Difluoroallylphosphonates: Application to Synthesis of Cyclopropane Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoromethylene Unit
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-01-s(k)35

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to (1,1-difluoroallyl)phosphonates was examined to give pyrazolines functionalized by a diethoxyphosphoryldifluoromethylene unit. The pyrazolines were transformed to the cyclopropane derivatives possessing a diethoxyphosphoryldifluoromethylene functionality by photolysis.

  研究了重氮甲烷与 (1,1-二氟烯丙基) 膦酸酯的 1,3-偶极环加成反应，得到了由二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元官能化的吡唑啉。吡唑啉通过光解转化为具有二乙氧基磷酰二氟亚甲基官能团的环丙烷衍生物。
• Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Hiroshi Abe、Takehiro Yamagishi、Kenji Suemune、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo990922o

  日期：1999.10.1