ethyl (Z)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-butenoate | 252193-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 252193-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₇F₂O₅P
• 分子量: 286.213
• InChiKey: BAVTWDWFHJGERT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-butenoate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl difluoro[(1R*,2S*)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990922o
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 锌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl (Z)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990922o

文献信息

• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Convenient Synthesis of Cyclopropylalkanol Derivatives Possessing a Difluoromethylenephosphonate Group at the Ring
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Hiroshi Abe、Takehiro Yamagishi、Kenji Suemune、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo990922o

  日期：1999.10.1