2-(D-manosyloxy)-N-hydroxylethyl acrylamide | 1254975-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(D-manosyloxy)-N-hydroxylethyl acrylamide
• 英文别名: α-D-mannopyranosyloxyethyl acrylamide；α-D-mannosylethyl acrylamide；2′-acrylamidoethyl-α-D-mannopyranoside；2'-acrylamidoethyl-α-D-mannopyranoside；alpha-d-Mannopyranosyloxyethyl acrylamide；N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1254975-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: QHFQMHGYVSYMNI-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(D-manosyloxy)-N-hydroxylethyl acrylamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以232 mg的产率得到2'-acrylamidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖残基抗菌聚合物的合成作为大肠杆菌 FimH 粘附素的结合剂

  摘要：

  最近，抗菌聚合物已被开发为新型抗生素，它们对人类健康有益。这些聚合物的一个优点是它们可以很容易地通过添加或修改单体进行功能化。在这项研究中，为了提高聚合物的细菌选择性和抗菌活性，将甘露糖单体与氨基丙基单体和异烷基单体共聚。发现这些甘露糖单体模拟哺乳动物细胞上与大肠杆菌的 FimH 粘附素相互作用的甘露聚糖和N-聚糖部分。具有短乙基接头的甘露糖单体不会增强对大肠杆菌的抗菌活性（最小抑菌浓度 (MIC)：32 μg/ml）; 然而，使用较长的己基接头可增强针对大肠杆菌的抗菌活性（MIC：16 μg/ml） （未观察到对金黄色葡萄球菌有影响）。此外，含有己基甘露糖残基的聚合物在大肠杆菌传代 15 次后未产生耐药性。因此，具有对 FimH 粘附素具有高亲和力的甘露糖单元的聚合物可以用作针对大肠杆菌的有效且选择性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/pol.20220540
• 作为产物：
  描述：

  2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(D-manosyloxy)-N-hydroxylethyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃糖形式碳水化合物残基的功能性聚合物刷的合成及其与蛋白质的特异性和非特异性相互作用

  摘要：

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36

  DOI：

  10.1021/bm100882q

文献信息

• Lectin and E. coli Binding to Carbohydrate-Functionalized Oligo(ethylene glycol)-Based Microgels: Effect of Elastic Modulus, Crosslinker and Carbohydrate Density
  作者：Fabian Schröer、Tanja J. Paul、Dimitri Wilms、Torben H. Saatkamp、Nicholas Jäck、Janita Müller、Alexander K. Strzelczyk、Stephan Schmidt

  DOI：10.3390/molecules26020263

  日期：——

  The synthesis of carbohydrate-functionalized biocompatible poly(oligo(ethylene glycol) methacrylate microgels and the analysis of the specific binding to concanavalin A (ConA) and Escherichia coli (E. coli) is shown. By using different crosslinkers, the microgels’ size, density and elastic modulus were varied. Given similar mannose (Man) functionalization degrees, the softer microgels show increased ConA uptake, possibly due to increased ConA diffusion in the less dense microgel network. Furthermore, although the microgels did not form clusters with E. coli in solution, surfaces coated with mannose-functionalized microgels are shown to bind the bacteria whereas galactose (Gal) and unfunctionalized microgels show no binding. While ConA binding depends on the overall microgels’ density and Man functionalization degree, E. coli binding to microgels’ surfaces appears to be largely unresponsive to changes of these parameters, indicating a rather promiscuous surface recognition and sufficiently strong anchoring to few surface-exposed Man units. Overall, these results indicate that carbohydrate-functionalized biocompatible oligo(ethylene glycol)-based microgels are able to immobilize carbohydrate binding pathogens specifically and that the binding of free lectins can be controlled by the network density.

  这篇文章介绍了碳水化合物功能化生物相容性聚(寡聚乙二醇甲基丙烯酸酯)微凝胶的合成，以及对康卡那瓦林A（ConA）和大肠杆菌（E. coli）的特异性结合分析。通过使用不同的交联剂，微凝胶的尺寸、密度和弹性模量被改变。在相似的甘露糖（Man）功能化程度下，较软的微凝胶显示出增加的ConA吸收，可能是由于ConA在密度较低的微凝胶网络中扩散增加。此外，虽然微凝胶在溶液中与大肠杆菌没有形成团簇，但涂有甘露糖功能化微凝胶的表面显示出与细菌的结合，而半乳糖（Gal）和未功能化的微凝胶则没有结合。虽然ConA结合取决于整体微凝胶的密度和Man功能化程度，但E. coli对微凝胶表面的结合似乎对这些参数的变化不太敏感，表明表面识别相对杂乱，而对少量暴露在表面的Man单位具有足够强的锚定力。总的来说，这些结果表明，碳水化合物功能化的生物相容性寡聚乙二醇基微凝胶能够特异地固定碳水化合物结合的病原体，并且自由凝集素的结合可以通过网络密度来控制。
• Single-Chain Glycopolymer Folding via Host–Guest Interactions and Its Unprecedented Effect on DC-SIGN Binding
  作者：Gokhan Yilmaz、Veselina Uzunova、Richard Napier、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00600

  日期：2018.7.9

  for the lectin interaction was achieved using the reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization technique. The reversible single-chain folding of glycopolymers was achieved under a high dilution of an aqueous solution and the self-assembled folding was monitored by 2D nuclear overhauser enhancement spectroscopy (NOESY) NMR and dynamic light scattering. The lectin binding profiles

  天然生物大分子的可逆自折叠作用对于自然界中的特定和独特的生物学功能起着至关重要的作用。因此，近年来，单聚合物链的受控折叠引起了极大的关注。在此，产生了在结中具有不同糖部分密度的α-形状的可逆单链折叠糖聚合物结构。研究了结中折叠以及糖密度对与凝集素（例如ConA，DC-SIGN和DC-SIGNR）的结合能力的影响。使用可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合技术，可以合成带有β-CD和金刚烷用于主体-客体相互作用以及甘露糖残基用于凝集素相互作用的三嵌段糖共聚物。糖聚合物的可逆单链折叠在水溶液的高稀释度下实现，并且自组装折叠通过2D核Overhauser增强光谱法（NOESY）NMR和动态光散射进行监测。凝集素结合概况始终如一地提供了单链折叠的空前效果，因为与未折叠的线性结构相比，单链折叠的结构大大增强了结合能力。
• Tobramycin-loaded complexes to prevent and disrupt Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Delia Boffoli、Federica Bellato、Greta Avancini、Pratik Gurnani、Gokhan Yilmaz、Manuel Romero、Shaun Robertson、Francesca Moret、Federica Sandrelli、Paolo Caliceti、Stefano Salmaso、Miguel Cámara、Giuseppe Mantovani、Francesca Mastrotto

  DOI：10.1007/s13346-021-01085-3

  日期：2022.8

  increasingly investigated for a range of applications spanning from healthcare to advanced functional materials. Synthetic glycopolymers are particularly attractive as they possess low toxicity and immunogenicity and can be used as multivalent ligands to target sugar-binding proteins (lectins). Here, we utilised RAFT polymerisation to synthesize two families of novel diblock copolymers consisting of a

  碳水化合物基材料越来越多地被研究用于从医疗保健到先进功能材料的一系列应用。合成糖聚合物特别有吸引力，因为它们具有低毒性和免疫原性，可用作靶向糖结合蛋白（凝集素）的多价配体。在这里，我们利用 RAFT 聚合合成了两个新型二嵌段共聚物家族，这些共聚物由含有吡喃甘露糖或吡喃半乳糖侧链单元的糖聚合物嵌段组成，用 2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸钠 (AMPS) 拉长生成聚阴离子堵塞。后者通过静电相互作用实现阳离子氨基糖苷类抗生素妥布霉素的络合（负载效率在 0.5-6.3 wt% 范围内，取决于共聚物）。所得药物载体通过动态光散射、zeta 电位和透射电子显微镜进行表征。测试了负载妥布霉素的复合物防止聚集或破坏生物膜的能力铜绿假单胞菌革兰氏阴性菌导致大部分医院感染，特别是在免疫功能低下的患者中。铜绿假单胞菌具有两种特异性的四聚体碳水化合物结合粘附素，LecA（PA-IL，半乳糖/N-乙酰基-D-半乳糖胺结合）和
• One-Pot Fabrication of Supramolecular Synthetic Protein Hydrogel with Tissue-like Integrated Dynamic Features
  作者：Chendi Gao、Ensong Zhang、Xinyu Bian、Qiaoran Li、Chunming Wang、Guang Yang、Ming Jiang、Guosong Chen

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c01451

  日期：2024.3.11

  networks may result in a deficiency of the dynamic features of materials. Therefore, a highly efficient method is needed to include supramolecular interactions into protein hydrogel to generate a highly dynamic hydrogel possessing integrated tissue-like properties. Here, we report the design and construction of native protein-based supramolecular synthetic protein hydrogels through a simple and efficient

  在过去几年中，蛋白质掺入的软网络受到了极大的关注。它们具有类似于天然组织和器官的理想特性，并在应用中表现出独特的优势。然而，基于蛋白质的水凝胶的制造通常受到复杂的蛋白质突变和修饰或化学合成的影响，这限制了生产的规模和产量。同时，网络中缺乏合理设计的非共价相互作用可能导致材料动力学特性的缺陷。因此，需要一种高效的方法将超分子相互作用包含在蛋白质水凝胶中，以生成具有集成组织样特性的高动态水凝胶。在这里，我们报道了在配体结合蛋白存在下，通过丙烯酰胺和配体单体的简单高效的一锅聚合来设计和构建基于天然蛋白质的超分子合成蛋白质水凝胶。网络中的超分子相互作用产生综合动态特性，包括超过其原始长度 10,000% 的显着拉伸性、3-4 秒内的超快自愈能力、组织般的快速应力松弛、对不同生物和非生物基材的令人满意的粘附能力、注射性和高生物相容性。此外，这种材料显示出作为生物传感器监测小手指运动的潜力。这种策略为
• Synthesis of Functional Polymer Brushes Containing Carbohydrate Residues in the Pyranose Form and Their Specific and Nonspecific Interactions with Proteins
  作者：Kai Yu、Jayachandran N. Kizhakkedathu

  DOI：10.1021/bm100882q

  日期：2010.11.8

  Three novel N-substituted acrylamide monomers containing different carbohydrate residues, 2′-acrylamidoethyl-α-d-mannopyranoside, 2′-acrylamidoethyl-β-d-glucopyranoside, and 2′-acrylamidoethyl-β-d-galactopyranoside, in the pyranose form were synthesized. The corresponding glycopolymer brushes were prepared on silicon substrates by surface-initiated atom transfer radical polymerization (SI-ATRP) using

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36