methyl N-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyroglutamate | 1206164-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyroglutamate
• 英文别名: Methyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1206164-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: TXEFFLONPOTNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyroglutamate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-[1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：二甲氧基三嗪的化学

  摘要：

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338298
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到methyl N-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。在铜催化的谷氨酸甲酯的芳基化反应中获得新的苯并[ de ]喹啉骨架

  摘要：

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.103

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。
• Studies on Pyrrolidinones: Chemistry of Dimethoxytriazines
  作者：Alina Ghinet、Liliana Lucescu、Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Dalila Belei、Elena Bîcu

  DOI：10.1055/s-0033-1338298

  日期：——

  modes of reactivity for these substrates possessing a 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine unit are discussed. Their treatment with acid leads to complete O-demethylation of the methoxy groups, while similar reaction in a basic medium leads to partial O-demethylation. In contrast, heating in the presence of dimethyl sulfate as the catalyst induces migration of the methyl groups from the oxygen atoms to the triazine

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。