4aβ-Methyl-3,4,4a,7,8,8aβ-hexahydronaphthalin-2(1H)-on | 18680-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ-Methyl-3,4,4a,7,8,8aβ-hexahydronaphthalin-2(1H)-on
• 英文别名: (4aR,8aS)-4a-methyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 18680-70-1；22489-59-4；80800-81-3；150931-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AZIVURUBLCCCKL-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ-Methyl-3,4,4a,7,8,8aβ-hexahydronaphthalin-2(1H)-on 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 生成 4aβ-Methyl-5β-brom-6α-hydroxy-3.4.4a.5.6.7.8.8aβ-octahydronaphthalin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-copaene and (.+-.)-ylangene. General method for the synthesis of tricyclo [4.4.0.02,7]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00992a032
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4aβ-Methyl-3,4,4a,7,8,8aβ-hexahydronaphthalin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-copaene and (.+-.)-ylangene. General method for the synthesis of tricyclo [4.4.0.02,7]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00992a032

文献信息

• Asymmetric Catalysis on the Intramolecular Cyclopropanation of α-Diazo-β-keto Sulfones
  作者：Masahiro Honma、Takashi Sawada、Yuri Fujisawa、Masayuki Utsugi、Hideaki Watanabe、Akinori Umino、Takehiko Matsumura、Takayuki Hagihara、Masashi Takano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja029534l

  日期：2003.3.1

  analysis, and the outcome of the enantioselectivities is explained well by our proposed models A and B. The products possess great potential for natural product synthesis because (1) many different chemistries of cyclopropane, ketone, and sulfone are available, and (2) the products are generally highly crystalline, facilitating the supplies of enantiomerically pure synthetic intermediates.

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，
• Total synthesis of (.+-.)-copaene and (.+-.)-ylangene. General method for the synthesis of tricyclo [4.4.0.02,7]decanes
  作者：Clayton H. Heathcock、Rodney A. Badger、John W. Patterson

  DOI：10.1021/ja00992a032

  日期：1967.8