phenyl 2,3-di-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)diethoxy]ethyl}-β-D-glucopyranoside | 1277153-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)diethoxy]ethyl}-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-3-ol
• CAS: 1277153-66-8
• 化学式: C₂₈H₄₆N₆O₁₂
• 分子量: 658.706
• InChiKey: WORPKNJAVJHJOK-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)diethoxy]ethyl}-β-D-glucopyranoside 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到phenyl 2,3-di-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)diethoxy]ethyl}-6-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺基偶联物中叠氮化物的相容性：新型可转换叠氮基功能化 CyPLOS 类似物的合成

  摘要：

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001057
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-[(2-azidoethoxy)diethoxyethyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到phenyl 2,3-di-O-{2-[2-(2-azidoethoxy)diethoxy]ethyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺基偶联物中叠氮化物的相容性：新型可转换叠氮基功能化 CyPLOS 类似物的合成

  摘要：

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001057

文献信息

• On the Compatibility of Azides in Phosphoramidite-Based Couplings: Synthesis of a Novel, Convertible Azido-Functionalized CyPLOS Analogue
  作者：Cinzia Coppola、Luca Simeone、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/ejoc.201001057

  日期：2011.2

  transporters based on a CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharide) backbone, we describe the synthesis of a novel azido-derivatized CyPLOS analogue that is tailored for practical post-synthetic functionalization with a variety of labels. As a prerequisite for the effective preparation of this phosphate-linked macrocycle, the compatibility of azido alcohols as coupling agents in phosphoramidite

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。