(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine | 100126-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)morpholin-4-amine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 100126-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: NQTWJUKJFISPNX-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化of的高选择性光氧化还原C（sp2）-H二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508622
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  α-重氮锍三氟甲磺酸盐：合成、结构及其在 1-(二烷基氨基)-1,2,3-三唑合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列含有可转移重氮甲基的锍盐的一锅法合成，并通过 X 射线晶体学阐明了这些化合物的结构。在光化学条件下，这些盐与N , N -二烷基腙反应，通过重氮甲基自由基加成到偶氮甲碱碳上，然后进行分子内闭环，得到 1-(二烷基氨基)-1,2,3-三唑。还报道了由此获得的结构直接转变为介离子卡宾-金属配合物，并表征了这些新配体的供体性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202014775

文献信息

• Copper-Catalyzed C(sp²)–H Difluoroalkylation of Aldehyde Derived Hydrazones with Diboron as Reductant
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00324

  日期：2016.5.6

  An efficient and general method for C(sp2)–H difluoroalkylation of aldehyde derived hydrazones via a CuII/B2pin2-catalyzed reaction between difluoroalkyl bromides and hydrazones was developed. In this reaction, both aromatic and aliphatic difluoroalkylated aldehyde derived hydrazones could be achieved in good to excellent yields. For some heteroaromatic aldehyde derived hydrazones, two fluoroacetates

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。
• α‐Diazo Sulfonium Triflates: Synthesis, Structure, and Application to the Synthesis of 1‐(Dialkylamino)‐1,2,3‐triazoles
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202014775

  日期：2021.3.22

  of a series of sulfonium salts containing transferable diazomethyl groups is described, and the structure of these compounds is elucidated by X‐ray crystallography. Under photochemical conditions, reaction of these salts with N,N‐dialkyl hydrazones affords 1‐(dialkylamino)‐1,2,3‐triazoles via diazomethyl radical addition to the azomethine carbon followed by intramolecular ring closure. The straightforward

  描述了一系列含有可转移重氮甲基的锍盐的一锅法合成，并通过 X 射线晶体学阐明了这些化合物的结构。在光化学条件下，这些盐与N , N -二烷基腙反应，通过重氮甲基自由基加成到偶氮甲碱碳上，然后进行分子内闭环，得到 1-(二烷基氨基)-1,2,3-三唑。还报道了由此获得的结构直接转变为介离子卡宾-金属配合物，并表征了这些新配体的供体性质。
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。
• Organocatalytic Oxidative C–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles at Ambient Temperature
  作者：Asim Kumar Ghosh、Sukanya Neogi、Krishna Kanta Das、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03146

  日期：2022.5.6
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。