methyl (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)acetate | 107908-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)acetate
• 英文别名: methyl (5Z)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 107908-52-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: YAMGJOYEEDDEPF-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)acetate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。新的α-吡啶酮衍生物的合成

  摘要：

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400105
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards new camptothecins. Part 2: Synthesis of the ABCD ring scaffold substituted by a carboxyl group in the 5-position
  作者：Thierry Brunin、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.020

  日期：2005.8

  In the context of formation of camptothecins substituted by a carbonyl function on position 5 of cycle C, synthesis of a new keto tetrahydroindolizine was realized. This compound was obtained from the reaction of Bredereck's reagent with an indolizine derived from pyroglutamic acid. That yielded a dimethylaminovinyl group whose NaIO4 oxidation gave a ketone. The indolizinone obtained was reacted in

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。
• Conformationally constrained dipeptides. Obtention of enantiomerically pure 6-acetamido-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine carboxylic acid
  作者：Régis Millet、Emmanuelle Meulon、Laurence Goossens、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570370613

  日期：2000.11

  The separation of a stereoisomeric mixture of esters 6, and the synthesis of the new enantiomerically pure unsaturated 6,5-fused bicyclic lactam 2 are described. The key-step involves trimethylsilyl iodide cleavage, without racemization, of a vinylogous carbamate. The cis N- acetylamino acid 2 is a new scaffold for the synthesis of rigid β-turn mimetics.

  描述了酯6的立体异构混合物的分离，以及新对映体纯的不饱和6，5-稠合的双环内酰胺2的合成。关键步骤涉及三聚氰基碘甲烷的裂解，而无需消旋化乙烯基氨基甲酸酯。所述顺式N-乙酰氨基酸2是用于刚性β转角模拟物合成的新支架。
• Studies on pyrrolidones. Reactivity of β-enaminoesters derived from pyroglutamic acid. Synthesis of methyl cyano[l-methyl-5-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-2-ylidene]acetate
  作者：Dominique Fasseur、Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Sébastien Defretin

  DOI：10.1002/jhet.5570330664

  日期：1996.11

  The 5-methoxycarbonyl group of β-enaminoesters derived from methyl pyroglutamate was transformed into acids, amides and 1,3,4-oxadiazole.

  衍生自焦谷氨酸甲酯的β-烯氨基酯的5-甲氧基羰基被转化为酸，酰胺和1,3,4-恶二唑。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of new α-pyridones derivatives
  作者：Natacha Malecki、Raymond Houssin、Jean-Pierre Héanichart、Daniel Couturier、Ferdinand Petra、Laurent Legentil、Benoîct Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570400105

  日期：2003.1

  Dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-3,8-dicarboxylate was synthesized starting from methyl pyroglutamate. A study was made of the reactions of this highly functionalized pyridone with ethyl iodide, selenium oxide, isoamyl nitrite and formaldehyde. Literature reports that reaction of 4-(1-carbomethoxypropyl)-5-carbomethoxy-1,6-cyclopentano-2-pyridone with formaldehyde

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。
• Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Tsukada, Atsuhiko、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——