Cbz-L-propargylglycine-OH | 869116-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-L-propargylglycine-OH
• 英文别名: Z-Pra-OH；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoic acid
• CAS: 869116-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SFMVOEWWTJZRNL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-propargylglycine-OH 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S,S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-(methylcarbamoyl)but-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-炔丙基甘氨酸 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cbz-L-propargylglycine-OH
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira/Negishi 交叉偶联反应合成地氨素-BSA/KLH 偶联物

  摘要：

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153616

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Triazole-Linked Glycopeptides
  作者：Floris Rutjes、Stan Groothuys、Brian Kuijpers、Peter Quaedflieg、Harlof Roelen、Roel Wiertz、Richard Blaauw、Floris van Delft

  DOI：10.1055/s-2006-942509

  日期：——

  Triazole-linked glycopeptides are prepared by C-terminal elongation of glycoamino acids with proteinogenic amino acids following a chemical or enzymatic coupling protocol. Two orthogonal routes for a chemoenzymatic strategy were explored, involving a click-reaction before amide bond formation or in reverse order. It was found that enzymatic peptide coupling under the influence of alcalase proceeds cleanly and in high yields, while the resulting dipeptides can be efficiently clicked to acetylene- or azide-containing sugars.

  三氮唑联接的糖肽通过糖氨基酸的C端延伸，与蛋白质氨基酸按照化学或酶促耦合协议制备。探索了两条正交路径的化学酶促策略，涉及在酰胺键形成之前或顺序相反的点击反应。研究发现，在碱性蛋白酶的影响下，酶促肽耦合过程顺利进行且产率较高，同时所得的二肽可以高效地与含有炔烃或叠氮的糖发生点击反应。
• Synthesis of L‐[5‐ ¹¹ C]Leucine and L‐α‐[5‐ ¹¹ C]Methylleucine via Pd ⁰ ‐mediated ¹¹ C‐Methylation and Microfluidic Hydrogenation: Potentiality of Leucine PET Probes for Tumor Imaging
  作者：Shuhei Takatani、Tsuyoshi Tahara、Mieko Tsuji、Daiki Ozaki、Nina Shibata、Yoshinobu Hashizume、Masaaki Suzuki、Hirotaka Onoe、Yasuyoshi Watanabe、Hisashi Doi

  DOI：10.1002/cmdc.202100255

  日期：2021.11.5

  Rapid reactions: Efficient synthesis of L-[5-11C]leucine and L-α-[5-11C]methylleucine was accomplished by Pd0-mediated 11C-methylation and microfluidic hydrogenation. PET imaging showed that L-α-[5-11C]methylleucine is a potentially useful probe for visualizing the tumor. The synthetic protocols for 11C-labeled leucine and its derivatives are applicable to human PET studies.

  快速反应：L-[5- 11 C]亮氨酸和L-α-[5- 11 C]甲基亮氨酸的有效合成是通过Pd 0介导的11 C-甲基化和微流体氢化来完成的。PET 成像显示 L-α-[ 5-11 C]甲基亮氨酸是一种潜在有用的肿瘤可视化探针。11 C 标记的亮氨酸及其衍生物的合成方案适用于人类 PET 研究。
• New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets
  作者：Ashok D. Pehere、Christopher J. Sumby、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c2ob26637g

  日期：——

  A new approach to non-covalent peptide-based nanotubular or rod-like structures is presented, whereby the monomeric units are preorganised into a β-strand geometry that templates the formation of an extended and unusual parallel β-sheet rod-like structure. The conformational constraint is introduced by Huisgen cycloaddition to give a triazole-based macrocycle, with the resulting self-assembled structures stabilized by a well-defined series of intermolecular hydrogen bonds.

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。
• Synthesis and Extended Activity of Triazole-Containing Macrocyclic Protease Inhibitors
  作者：Ashok D. Pehere、Markus Pietsch、Michael Gütschow、Paul M. Neilsen、Daniel Sejer Pedersen、Steven Nguyen、Ondrej Zvarec、Matthew J. Sykes、David F. Callen、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201204260

  日期：2013.6.10

  Peptide‐derived protease inhibitors are an important class of compounds with the potential to treat a wide range of diseases. Herein, we describe the synthesis of a series of triazole‐containing macrocyclic protease inhibitors pre‐organized into a β‐strand conformation and an evaluation of their activity against a panel of proteases. Acyclic azido–alkyne‐based aldehydes are also evaluated for comparison

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。
• Cu-Catalyzed Formation of Triazole-Linked Glycoamino Acids and Application in Chemoenzymatic Peptide Synthesis
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、Christine Hawner、Jeroen ten Dam、Peter J. L. M. Quaedflieg、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/op700249f

  日期：2008.5.1

  Novel stable triazole-linked glycoamino acids have been prepared, with the heterocyclic moiety being established by efficient Cu-mediated cycloaddition between the corresponding azido and acetylene moieties. Selected reactions were scaled up and successfully subjected to chemoenzymatic peptide-coupling reactions involving the proteolytic enzyme alcalase, resulting in several glycosylated di- and tripeptide structures. Since chemoenzymatic approaches have several advantages over chemical peptide coupling, especially concerning large-scale peptide synthesis, these results may be regarded as initial steps in the direction of production via fully chemoenzymatic peptide synthesis.