3-hexyl-2,5-hexanedione | 92773-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyl-2,5-hexanedione
• 英文别名: 3-hexylhexane-2,5-dione；3-Hexylhexane-2,5-dione
• CAS: 92773-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NJPUBZOWBDYCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2,5-hexanedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Hexyl-3-methyl-cyclopent-2-enone 、 4-Hexyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva, E. V.; Auvinen, E. M.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 866 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-hexyl-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3533

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters
  作者：Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1999-3533

  日期：1999.7
• VERWENDUNG DES PIGD-PROTEINS ZUR KATALYSE VON 1,4-ADDITIONEN VON 2-OXOALKANOATEN AN ALPHA, BETA-UNGESÄTTIGTE KETONE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2142657A1

  公开（公告）日：2010-01-13
• US8309742B2
  申请人：——

  公开号：US8309742B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• [DE] VERWENDUNG DES PIGD-PROTEINS ZUR KATALYSE VON 1,4-ADDITIONEN VON 2-OXOALKANOATEN AN ALPHA, BETA-UNGESÄTTIGTE KETONE<br/>[EN] USE OF THE PIGD PROTEIN FOR CATALYZING 1,4-ADDITIONS OF 2-OXOALKANOATES TO ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES<br/>[FR] UTILISATION DE LA PROTÉINE PIGD POUR LA CATALYSE D'ADDITIONS 1,4 DE 2-OXOALCANOATES À DES CÉTONES ALPHA, BÊTA-INSATURÉES
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2008138450A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention relates to the production of compounds of general formula (II) which can be produced using 1,4-addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids to the corresponding ketones. The invention also relates to the use of the PigD protein for catalyzing 1,4-additions of 2-oxoalkanoates/2-oxocarboxylic acids, e.g. pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, to aliphatic, aromatic, and heterocyclic a,ß-unsaturated ketones, the 1,4-additions coinciding with separation of CO₂. Using the PigD protein as a catalyst in said 1,4-additions makes it possible to synthesize addition products having stereoactive centers, said addition products being producible with an enantiomeric excess of more than 80 percent. The aliphatic, aromatic, and heterocyclic a,ß-unsatured ketones suitable for said method are represented by general formula (I).
  [FR] L'invention concerne la production de composés de formule (II), qui peuvent être produits par addition 1,4 de 2-oxoalcanoates ou d'acides 2-oxocarboxyliques aux cétones correspondantes. L'invention porte également sur l'utilisation de la protéine PigD pour la catalyse d'additions 1,4 de 2-oxoalcanoates/d'acides 2-oxocarboxyliques, par exemple du pyruvate/de l'acide pyruvique ou bien du 2-oxobutyrate/de l'acide 2-oxobutyrique, à des cétones aliphatiques, aromatiques et hétérocycliques alpha, bêta-insaturées. Les addtions 1,4 sont alors réalisées avec séparation de CO2. L'utilisation de la protéine PigD comme catalyseur lors des addtions 1,4 susmentionnées permet de faire la synthèse de produits d'addition avec des centres de stéréoactivité, ces produits d'addition pouvant être obtenus avec un excès énantiomérique supérieur à 80%. Les cétones aliphatiques, aromatiques et hétérocycliques alpha, bêta-insaturées appropriées pour le procédé sont représentées par la formule (I).
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), die durch 1,4-Addition von 2-Oxoalkanoaten oder 2-Oxocarbonsäuren an die entsprechenden Ketone erzeugt werden können. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des PigD-Proteins zur Katalyse von 1,4-Additionen von 2-Oxo-alkanoaten/ -carbonsäuren, beispielsweise Pyruvat/ Brenztraubensäure oder 2-Oxobutyrat/ 2-Oxobuttersäure, an aliphatische, aromatische und heterocyclische a,ß-ungesättigte Ketone. Die 1,4-Additionen erfolgen hierbei unter CO2- Abspaltung. Die Verwendung des PigD-Proteins als Katalysator bei den vorstehend genannten 1,4- Additionen ermöglicht die Synthese von Additionsprodukten mit stereoaktiven Zentren, wobei diese Additionsprodukte mit einem Enantiomerenüberschuss von mehr als 80 % ee hergestellt werden können. Die für das Verfahren geeigneten aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen a,ß- ungesättigten Ketone werden durch die allgemeine Formel (I) dargestellt.