3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester | 328056-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoate；methyl 3-[1'-(4-nitroimidazole)]propionate；methyl 3-(4-nitroimidazol-1-yl)propionate；Methyl 3-(4-nitroimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 328056-86-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: FCVZCNRQXHYTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-(4-nitroimidazol-1-yl)-propionylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的1-咪唑基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，通过使3-（取代的咪唑-1）反应合成了一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的咪唑-1-基或苯并咪唑-1-基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物。 （-基）丙酰基酰肼，与S-甲基-N'-芳基异硫脲碘化物盐。通过IR，1 H-NMR和质谱数据以及元素分析结果阐明了它们的结构。通过使用管稀释技术，观察到该化合物对金黄色葡萄球菌NRRL B-767，黄褐微球菌NRRL B-4375，大肠杆菌B，铜绿假单胞菌NRRL B-23和真菌白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。获得了显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01178-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 1,4-二硝基咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitro-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有广泛酸性的唑类与丙烯酸甲酯的迈克尔型加成。

  摘要：

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.24

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• 一种催化合成N,N′-二取代脲衍生物和咪唑 衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105439908B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种绿色、高效制备N,N′‑二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法。所述通过芳香胺与碳酸酯缩合制备N,N′‑二取代脲衍生物的方法包括：以磁纳米颗粒负载离子液体为催化剂，60～100℃和常压下，无溶剂条件，芳香胺与碳酸酯缩合反应8～14小时，得到相应的N,N′‑二取代脲衍生物；以磁纳米颗粒负载的离子液体为催化剂，10～50℃和常压下，以乙醇为溶剂，取代咪唑与缺电子烯烃Michael加成反应1～5小时，得到相应的咪唑衍生物。其中，所述催化剂为：经验证，反应结束后，催化剂经外加磁场简单回收，可多次重复使用，活性未见明显下降。该催化体系操作简单、收率高、可重复使用性好，具有良好的工业化前景。
• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• 离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103980204B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。