methyl 3-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoate | 68634-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoate
• 英文别名: 3-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-propionic acid methyl ester；1-(2-Methoxycarbonylethyl)-2-pyridon；Methyl 3-(2-oxopyridin-1-yl)propanoate
• CAS: 68634-47-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BTRFBXSRJUPMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氧代-1(2H)-吡啶丙酸
  参考文献：
  名称：

  开发新型酰胺作为免疫蛋白酶体的非共价抑制剂。

  摘要：

  免疫蛋白酶体选择性抑制剂的开发是治疗血液系统恶性肿瘤，自身免疫和炎性疾病的一种有前途的策略。在这种情况下，我们报告了一系列新的酰胺衍生物作为免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。值得注意的是，设计的化合物充当非共价抑制剂，由于缺乏与不可逆抑制相关的缺点和副作用，因此可能是有前途的治疗选择。在合成的化合物中，我们确定了一组活性抑制剂，其Ki值在免疫蛋白酶体的β5i和/或β1i亚基的低微摩尔或亚微摩尔范围内。活性化合物之一被证明是最有效和选择性的抑制剂，针对单个β1i亚基的Ki值为21 nm。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900028
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 3-溴丙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发新型酰胺作为免疫蛋白酶体的非共价抑制剂。

  摘要：

  免疫蛋白酶体选择性抑制剂的开发是治疗血液系统恶性肿瘤，自身免疫和炎性疾病的一种有前途的策略。在这种情况下，我们报告了一系列新的酰胺衍生物作为免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。值得注意的是，设计的化合物充当非共价抑制剂，由于缺乏与不可逆抑制相关的缺点和副作用，因此可能是有前途的治疗选择。在合成的化合物中，我们确定了一组活性抑制剂，其Ki值在免疫蛋白酶体的β5i和/或β1i亚基的低微摩尔或亚微摩尔范围内。活性化合物之一被证明是最有效和选择性的抑制剂，针对单个β1i亚基的Ki值为21 nm。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900028

文献信息

• Development of Novel Selective Peptidomimetics Containing a Boronic Acid Moiety, Targeting the 20S Proteasome as Anticancer Agents
  作者：Kety Scarbaci、Valeria Troiano、Roberta Ettari、Andrea Pinto、Nicola Micale、Carmen Di Giovanni、Carmen Cerchia、Tanja Schirmeister、Ettore Novellino、Antonio Lavecchia、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1002/cmdc.201402075

  日期：2014.5.28

  This paper describes the design, synthesis, and biological evaluation of peptidomimetic boronates as inhibitors of the 20S proteasome, a validated target in the treatment of multiple myeloma. The synthesized compounds showed a good inhibitory profile against the ChT‐L activity of 20S proteasome. Compounds bearing a β‐alanine residue at the P2 position were the most active, that is, 3‐ethylphenylamino

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- 3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI
• Development of Novel Amides as Noncovalent Inhibitors of Immunoproteasomes
  作者：Roberta Ettari、Carmen Cerchia、Santina Maiorana、Manuela Guccione、Ettore Novellino、Alessandra Bitto、Silvana Grasso、Antonio Lavecchia、Maria Zappalà

  DOI：10.1002/cmdc.201900028

  日期：2019.4.17

  biological evaluation of a new series of amide derivatives as immunoproteasome inhibitors. Notably, the designed compounds act as noncovalent inhibitors, which might be a promising therapeutic option because of the lack of drawbacks and side effects associated with irreversible inhibition. Among the synthesized compounds, we identified a panel of active inhibitors with Ki values in the low micromolar or sub-micromolar

  免疫蛋白酶体选择性抑制剂的开发是治疗血液系统恶性肿瘤，自身免疫和炎性疾病的一种有前途的策略。在这种情况下，我们报告了一系列新的酰胺衍生物作为免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。值得注意的是，设计的化合物充当非共价抑制剂，由于缺乏与不可逆抑制相关的缺点和副作用，因此可能是有前途的治疗选择。在合成的化合物中，我们确定了一组活性抑制剂，其Ki值在免疫蛋白酶体的β5i和/或β1i亚基的低微摩尔或亚微摩尔范围内。活性化合物之一被证明是最有效和选择性的抑制剂，针对单个β1i亚基的Ki值为21 nm。
• SOMEKAWA KENICHI; MIYAZATO MASAYUKI; MASUMORI RYUICHI; KUMAMOTO SANETADA, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：SOMEKAWA KENICHI、 MIYAZATO MASAYUKI、 MASUMORI RYUICHI、 KUMAMOTO SANETADA

  DOI：——

  日期：——
• A Targeting Singlet Oxygen Battery for Multidrug‐Resistant Bacterial Deep‐Tissue Infections
  作者：Yiwen Zhu、Minzheng Gao、Mengrui Su、Yanzhe Shen、Kai Zhang、Bingran Yu、Fu‐Jian Xu

  DOI：10.1002/anie.202306803

  日期：2023.9.4

  A targeting CARG-1O2 was designed as a “singlet oxygen battery” for the efficient treatment of MRSA deep-tissue infections. CARG-Py was able to store singlet oxygen by pre-irradiation and produce singlet oxygen over a time course of approximately 30min. CARG-1O2 potently combats biofilm-associated infections and disrupts MRSA biofilms, and it exerted a beneficial therapeutic impact in a MRSA-induced

  靶向 CARG- 1 O 2被设计为“单线态氧电池”，用于有效治疗 MRSA 深部组织感染。CARG-Py 能够通过预照射储存单线态氧，并在大约 30 分钟的时间内产生单线态氧。CARG- 1 O 2有效对抗生物膜相关感染并破坏 MRSA 生物膜，并且它在 MRSA 诱导的肺炎模型中发挥了有益的治疗作用。