3-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1H-indole | 1417657-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1417657-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: HFNSYXQWGCHPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• 1(Beta-D-Glycopyranosyl)-3-Substituted Nitrogenous Heterocyclic Compound, Medicinal Composition Containing the Same, and Medicinal Use Thereof
  申请人：Teranishi Hirotaka

  公开号：US20080139484A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A compound having SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-(β-D-glycopyranosyl)-3-substituted nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a medicinal use thereof. In the formula, ring A represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Q 1 to Q 5 independently represent a carbon atom having a hydrogen atom or substituent bonded thereto or a nitrogen atom; E represents a single bond, alkylene, —O—, —S— or —NH—; and R represents methyl, ethyl, fluoromethyl or hydroxymethyl.

  具有SGLT1和/或SGLT2抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖等的药物。该化合物是一种1-(β-D-葡萄糖苷基)-3-取代的含氮杂环化合物，由通式(I)表示，是一种前药、药学上可接受的盐或其水合物或溶剂化物；还包括含有该化合物的SGLT抑制剂、含有该化合物的药物组合物和药用。在式中，环A代表可选取代的芳基或杂环基；Q1至Q5独立地表示具有氢原子或配基键合的碳原子或氮原子；E代表单键，烷基，-O-，-S-或-NH-；R代表甲基，乙基，氟甲基或羟甲基。
• 1-( -D-GLYCOPYRANOSYL)-3-SUBSTITUTED NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1803729A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A compound having SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-(β-D-glycopyranosyl)-3-substituted nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a medicinal use thereof. In the formula, ring A represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Q1 to Q5 independently represent a carbon atom having a hydrogen atom or substituent bonded thereto or a nitrogen atom; E represents a single bond, alkylene, -O-, -S- or -NH-; and R.represents methyl, ethyl, fluoromethyl or hydroxymethyl.

  一种具有 SGLT1 和/或 SGLT2 抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖症、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症等的药物。它是由通式（I）代表的1-（β-D-吡喃甘露糖基）-3-取代的含氮杂环化合物、其原药或药学上可接受的盐，或其水合物或溶液；含有相同物质的SGLT抑制剂；含有相同物质的药物组合物及其药用用途。式中，环A代表任选取代的芳基或杂芳基；Q1至Q5独立地代表具有氢原子或取代基键合的碳原子或氮原子；E代表单键、亚烷基、-O-、-S-或-NH-；R.代表甲基、乙基、氟甲基或羟甲基。
• Heterobimetallic Pd–Sn catalysis: highly selective intermolecular hydroarylation of α-methyl substituted aryl alkenes
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.038

  日期：2013.1

  The heterobimetallic catalyst [Pd(COD)Cl-SnCl3] efficiently promotes the intermolecular hydroarylation of alpha-methyl substituted arenes (otherwise known to be dimerized/polymerized in presence of Lewis Acids) with indoles and other O-, S-heteroarenes leading to Markovnikov adducts. The reaction takes place under air and moisture insensitive condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-metal-free and additive-free intermolecular hydroarylation of alkenes with indoles in hexafluoroisopropanol
  作者：Changsheng Zhou、Ming Huang、Yufeng Yao、Chunyu Chen、Xin Yi、Ke-fang Yang、Guo-Qiao Lai、Wenjing Xuan、Pinglu Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01570j

  日期：——

  of multi-aryl-substituted alkanes, but systematic studies have been limited to transition metal catalysis. Here we report a hexafluoroisopropanol (HFIP)-promoted hydroarylation of alkenes with indoles without the presence of transition metal catalysts or any additive. HFIP was the only reagent used in this work, and could be easily removed via evaporation, and recovered via distillation in industry settings

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。