methyl 3-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)propanoate | 502619-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-cyclopenta-1,3-dienylpropionate；methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate；methyl 3-(2-cyclopentadienyl)propionate；Methyl 3-cylopenta-1,4-dienylpropionate；methyl 3-cyclopenta-1,4-dien-1-ylpropanoate
• CAS: 502619-78-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QGIIOPVYCQYSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate 、 methyl 3-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)propanoate 以 正庚烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [(η-C5H4R)Fe(CO)2X], X = Cl, Br, I, NO3, CO2Me and [(η-C5H4R)Fe(CO)3]+, R = (CH2)nCO2Me (n = 0–2), and CO2CH2CH2OH: a new group of CO-releasing molecules

  摘要：

  一组基于环戊二烯基铁碳基化合物的新型释放一氧化碳分子（CO-RMs）已被确认。已确定[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2X]的X射线结构，其中X包括Cl、Br、I、NO3、CO2Me，及[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2]2、[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)2]2和[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)3][FeCl4]。这些化合物的CO释放半衰期、1H、13C和17OC NMR以及红外光谱已被确定，并提供了一些生物数据，包括[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)3]+和[{η-C5H4(CH2)nCO2Me}Fe(CO)3]+（n = 1, 2）。更具体地说，针对大多数分析化合物，在刺激的RAW264.7巨噬细胞中进行了细胞毒性实验和亚硝酸盐形成抑制实验。此外，还对[(η-C5H5)Fe(CO)2X]（X = Cl、Br、I）进行了比较研究。在每组化合物中，CO释放的半衰期与光谱参数之间存在相关性，但不同组之间则没有。

  DOI：

  10.1039/b704832g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 sodium cyclopentadienide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)propanoate 、 methyl 3-cyclopenta-1,3-dienylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic S_NAr of unactivated aryl chlorides

  摘要：

  一个涉及Ru(η^6-芳基氯化物)中间体的催化循环促进了对未活化芳基氯化物的亲核芳基取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc07116f

文献信息

• Alkoxide-functionalized cyclopentadienyl complexes of yttrium containing a two-carbon tether
  作者：Roland AL Gendron、David J Berg、Tosha Barclay

  DOI：10.1139/v02-174

  日期：2002.10.1

  The ligand C₅H₄(CH₂CH₂CAr^F₂OH) (3) (Ar^F = 3,5-C₆H₃(CF₃)₂) was prepared in two steps, from the iodo ester ICH₂CH₂CO₂Me by way of the cyclopentadienyl ester C₅H₅CH₂CH₂CO₂Me (2), in 55% overall yield. Thermal reaction of 3 with Y[N(SiMe₃)₂]₂(THF)₂(µ-Cl)}₂ afforded the neutral chloride complex η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YClTHF}_n (5a: n = 2, 5b: n = 1). Metathesis reactions of 5 with 1 equiv of NaN(SiMe₃)₂, LiO-2,6-t-Bu₂C₆H₃, and LiCH(SiMe₃)₂ afforded η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YN(SiMe₃)₂}THF}_n (6), η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YO-2,6-t-Bu₂C₆H₃}THF}_n (7), and η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YCH(SiMe₃)₂}THF}_n (8), respectively, (a: n = 2, b: n = 1). Exposure of the bis(THF) solvates to reduced pressure resulted in desolvation to the mono(THF) adducts for 5–8. The solid state structure of 6b was established by X-ray crystallography. In addition, formation of a spirocyclic ether (C₄H₆CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂ 4), obtained by the intramolecular cyclization of ligand 3, was confirmed by X-ray crystallography. Key words: yttrium, organometallic, cyclopentadienyl, X-ray, alkoxide, chelate, alkyl, hybrid ligand, NMR, cyclization.

  配体 C5H4(CH2CH2CArF2OH) (3) (ArF = 3,5-C6H3(CF3)2)由碘酯 ICH2CH2CO2Me 通过环戊二烯酯 C5H5CH2CH2CO2Me (2) 分两步制备而成，总收率为 55%。3 与Y[N(SiMe3)2]2(THF)2(µ-Cl)}2 发生热反应，得到中性氯化物络合物η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YClTHF}n（5a：n = 2，5b：n = 1）。5 与 1 等份的 NaN(SiMe3)2、LiO-2,6-t-Bu2C6H3 和 LiCH(SiMe3)2 发生 Metathesis 反应，得到 η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YN(SiMe3)2}THF}n (6)、η5：η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YO-2,6-t-Bu2C6H3}THF}n（7），以及 η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YCH(SiMe3)2}THF}n （8），分别为（a：n = 2，b：n = 1）。将双(THF)溶胶暴露于减压下，58 会脱溶为单(THF)加合物。通过 X 射线晶体学，确定了 6b 的固态结构。此外，配体 3 分子内环化得到的螺环醚（C4H6CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2 4）的形成也得到了 X 射线晶体学的证实。关键词：钇，有机金属，环戊二烯基，X 射线，烷氧基，螯合物，烷基，杂化配体，核磁共振，环化。
• Therapeutic delivery of carbon monoxide
  申请人：Motterlini Roberto Angelo

  公开号：US08389572B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for the therapeutic delivery of carbon monoxide to humans and other mammals that employ transition metal complexes having at least a substituted cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl ligand and two or more carbonyl ligands.

  复合物、药物组合物和方法，用于治疗向人类和其他哺乳动物输送一氧化碳，其中使用至少具有取代环戊二烯基、茚烷基或芴基配体和两个或更多羰基配体的过渡金属配合物。
• THERAPEUTIC DELIVERY OF CARBON MONOXIDE
  申请人：Motterlini Roberto Angelo

  公开号：US20110015263A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for the therapeutic delivery of carbon monoxide to humans and other mammals that employ transition metal complexes having at least a substituted cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl ligand and two or more carbonyl ligands.

  化合物、药物组合物和治疗性方法，用于向人类和其他哺乳动物输送一氧化碳，采用至少具有取代环戊二烯基、茚基或芴基配体和两个或更多羰基配体的过渡金属配合物。
• WO2007/85806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8389572B2
  申请人：——

  公开号：US8389572B2

  公开（公告）日：2013-03-05