1-(hept-6-en-1-yl)-1H-indole | 1334228-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(hept-6-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Hept-6-enylindole；1-hept-6-enylindole
• CAS: 1334228-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: BLBHWAKCBXIPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-6-en-1-yl)-1H-indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-ethyl-11-(1H-indol-1-yl)-N,N-diphenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric γ-Alkylation of Carbonyl Compounds via Stereoconvergent Suzuki Cross-Couplings

  摘要：

  With the aid of a chiral nickel catalyst, enantioselective gamma- (and delta-) alkylations of carbonyl compounds can be achieved through the coupling of gamma-haloamides with alkylboranes. In addition to primary alkyl nucleophiles, for the first time for an asymmetric cross-coupling of an unactivated alkyl electrophile, an arylmetal, a boronate ester, and a secondary (cyclopropyl) alkylmetal compound are shown to couple with significant enantioselectivity. A mechanistic study indicates that cleavage of the carbon-halogen bond of the electrophile is irreversible under the conditions for asymmetric carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja2079515
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 7-溴-1-庚烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(hept-6-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有苯胺嘧啶支架的新型大环衍生物作为 EGFR-TKI 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以EGFR-TKI奥希替尼为先导化合物，通过大环化方法设计合成了一系列新型的以苯胺嘧啶为支架的大环衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS鉴定。测试了目标化合物的药理活性，并讨论了初步的构效关系。其中，17元环化合物H1对EGFR L858R/T790M和EGFR d746-750/T790M的抑制活性最好，IC 50值分别为2.92 nM和0.34 nM。令人兴奋的是，17 元环化合物H7对 BaF3-EGFR del19/T790M细胞系具有最强的抗增殖活性(IC 50  = 0.035 µm)，与奥希替尼 (IC 50  = 0.033 µm) 相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128970

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Markovnikov Protoboration of α-Olefins Enabled by a Buttressed N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Yuan Cai、Xin-Tuo Yang、Shuo-Qing Zhang、Feng Li、Yu-Qing Li、Lin-Xin Ruan、Xin Hong、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.201711229

  日期：2018.1.26

  Reported is a highly enantioselective copper‐catalyzed Markovnikov protoboration of unactivated terminal alkenes. A variety of simple and abundant feedstock α‐olefins bearing a diverse array of functional groups and heterocyclic substituents can be used as substrates, and the reaction proceeds under mild reaction conditions at ambient temperature to provide expedient access to enantioenriched alkylboronic

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic derivatives bearing aniline pyrimidine scaffolds as EGFR-TKIs
  作者：Yuhui Shen、Xiaofei Xiao、Peng Zhang、Qiang Wang、Xueyan Zhu、Yulei Yang、Yinbo Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128970

  日期：2022.11

  Based on EGFR-TKI Osimertinib as lead compound, a series of novel macrocyclic derivatives bearing aniline pyrimidine scaffolds were designed and synthesized by macrocyclization. Their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. The pharmacological activities of the target compounds were tested and the preliminary structure–activity relationship was discussed. Among them, 17-membered

  以EGFR-TKI奥希替尼为先导化合物，通过大环化方法设计合成了一系列新型的以苯胺嘧啶为支架的大环衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS鉴定。测试了目标化合物的药理活性，并讨论了初步的构效关系。其中，17元环化合物H1对EGFR L858R/T790M和EGFR d746-750/T790M的抑制活性最好，IC 50值分别为2.92 nM和0.34 nM。令人兴奋的是，17 元环化合物H7对 BaF3-EGFR del19/T790M细胞系具有最强的抗增殖活性(IC 50  = 0.035 µm)，与奥希替尼 (IC 50  = 0.033 µm) 相媲美。