L-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine | 92367-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
• 英文别名: L-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenylalanine；4-[(3-trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine；H-L-Phe(4-((trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl))-OH；H-L-Phe(4-Tmb)-OH；(S)-3-[4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl]alanine；L-Phenylalanine, 4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-；(2S)-2-amino-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 92367-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 273.215
• InChiKey: HRGXDARRSCSGOG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-(1-Azi-2,2,2-三氟乙基)苯丙氨酸，苯丙氨酸的光不稳定卡宾生成类似物

  摘要：

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽

  DOI：

  10.1021/ja00336a038
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 acylase from Aspergillus 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 L-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  4'-(1-Azi-2,2,2-三氟乙基)苯丙氨酸，苯丙氨酸的光不稳定卡宾生成类似物

  摘要：

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽

  DOI：

  10.1021/ja00336a038

文献信息

• Hydrogen/deuterium exchange of cross-linkable α-amino acid derivatives in deuterated triflic acid
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Masashi Okamoto、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1080/09168451.2014.917267

  日期：2014.7.3

  hydrogen/deuterium exchange (H/D exchange) of cross-linkable α-amino acid derivatives with deuterated trifluoromethanesulfonic acid (TfOD). H/D exchange with TfOD was easily applied to o-catechol containing phenylalanine (DOPA) within an hour. A partial H/D exchange was observed for trifluoromethyldiazirinyl (TFMD) phenylalanine derivatives. N-Acetyl-protected natural aromatic α-amino acids (Tyr and Trp)

  在本文中，我们在这里报告了可氘化三氟甲磺酸（TfOD）的可交联α-氨基酸衍生物的氢/氘交换（H / D交换）。与TfOD的H / D交换很容易在一个小时内应用于含邻苯二酚的苯丙氨酸（DOPA）。观察到三氟甲基重氮基（TFMD）苯丙氨酸衍生物的部分H / D交换。N-乙酰基保护的天然芳香族α-氨基酸（Tyr和Trp）在H / D交换中比未保护的氨基酸更有效。N-乙酰化的TFMD苯丙氨酸衍生物比未保护的衍生物具有更高的H / D交换率。一种有效的可氘化的可交联α-氨基酸衍生物的氘化方法，对于通过质谱分析生物活性肽和蛋白质的生物学功能将是有用的。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Distinct Metabolites for Photoreactive l-Phenylalanine Derivatives in Klebsiella sp. CK6 Isolated from Rhizosphere of a Wild Dipterocarp Sapling
  作者：Lei Wang、Wataru Hisano、Yuta Murai、Munenori Sakurai、Yasuyuki Muto、Haruka Ikemoto、Masashi Okamoto、Takashi Murotani、Reika Isoda、Dongyeop Kim、Yasuko Sakihama、Irnayuli Sitepu、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules18078393

  日期：——

  Photoaffinity labeling is a reliable analytical method for biological functional analysis. Three major photophores—aryl azide, benzophenone and trifluoromethyldiazirine—are utilized in analysis. Photophore-bearing l-phenylalanine derivatives, which are used for biological functional analysis, were inoculated into a Klebsiella sp. isolated from the rhizosphere of a wild dipterocarp sapling in Central Kalimantan, Indonesia, under nitrogen-limiting conditions. The proportions of metabolites were quite distinct for each photophore. These results indicated that photophores affected substrate recognition in rhizobacterial metabolic pathways, and differential photoaffinity labeling could be achieved using different photophore-containing l-phenylalanine derivatives.

  光亲和标记是一种可靠的生物功能分析分析方法。分析中使用了三种主要的光基团——芳基叠氮、苯酮和三氟甲基二氮烯。用于生物功能分析的光基团修饰的l-苯丙氨酸衍生物在氮限制条件下接种到从印尼中加尔东地区野生双翅植物幼苗根际分离出的克雷伯氏菌中。各光基团的代谢物比例差异明显。这些结果表明，光基团影响根际细菌代谢通路中的底物识别，使用不同的光基团修饰的l-苯丙氨酸衍生物可以实现差异化光亲和标记。
• Trifluoromethyldiazirine: an effective photo-induced cross-linking probe for exploring amyloid formation
  作者：David P. Smith、Jon Anderson、Jeffrey Plante、Alison E. Ashcroft、Sheena E. Radford、Andrew J. Wilson、Martin J. Parker

  DOI：10.1039/b813504e

  日期：——

  The separative and analytical power of ion mobility spectrometry-mass spectrometry combined with photo-induced cross-linking of site-specifically incorporated trifluoromethyldiazirine provides a powerful approach towards structural characterisation of amyloid fibrils.

  离子迁移谱-质谱法的分离和分析能力与光诱导交联的特定位点三氟甲基二氮丙啶相结合，为淀粉样纤维的结构表征提供了一种强有力的方法。
• An efficient route to S-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4′-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
  作者：Colin W.G. Fishwick、John M. Sanderson、John B.C. Findlay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60743-8

  日期：1994.6

  An extremely efficient synthesis of optically pure photoactivatable phenylalanine derivative 1 is described. The key step involves a highly diastereoselective alkylation of a chiral glycine equivalent.

  描述了光学上可光活化的苯丙氨酸衍生物1的极其有效的合成。关键步骤涉及手性甘氨酸等效物的高度非对映选择性烷基化。