(2S)-2-[(2S)-2-carboxybenzylamino-4-(ethoxycarbonyl)butanoyl]aminopentanedioic acid diethyl ester | 3523-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-2-carboxybenzylamino-4-(ethoxycarbonyl)butanoyl]aminopentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-(γ-ethyl-α-L-glutamyl)-L-glutaminsaeure-diethylester；N-Benzoyloxycarbonyl-(γ-ethyl)-L-glutamyl-(γ-ethyl)-L-glutaminsaeure-ethylester；'Triethyl-(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-gluamat)'；N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-α-glutamyl)-L-glutamic acid diethyl ester；N-(O⁵-Aethyl-N-benzyloxycarbonyl-α-L-gutamyl)-L-glutaminsaeure-diaethylester；N-(O-Aethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-α-glutamyl)-L-glutaminsaeure-diaethylester；diethyl (2S)-2-[[(2S)-5-ethoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 3523-22-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 494.542
• InChiKey: LALHHNVMESHQTI-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  660.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-carboxybenzylamino-4-(ethoxycarbonyl)butanoyl]aminopentanedioic acid diethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-[[[(2S)-2-[[4-[2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]ethyl]benzoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物培美曲塞二钠杂质的合成及理化表征

  摘要：

  对与培美曲塞二钠合成相关的工艺相关杂质进行了物理化学表征。文献中已经提到形成培美曲塞杂质的可能性，但尚未发表对其结构的研究。本文描述了这些化合物的合成方法的发展，并讨论了基于二维 NMR 实验和 MS 数据的结构解析。这些杂质的鉴定应有助于培美曲塞二钠盐生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules200610004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-carboxybenzylamino-4-(ethoxycarbonyl)butanoyl]aminopentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depth-sensing indentation at macroscopic dimensions

  摘要：

  使用 Oliver 和 Pharr [J. Mater. Res. 7, 1564 (1992)]的双参数面积函数程序校准了可安装在倒置显微镜上现场观察接触事件的宏观尺度深度感应压痕仪。校准后的维氏针尖用于确定峰值载荷时的预计接触面积，以及通过对测量的载荷-位移轨迹进行解卷积来确定各种非金属材料的模量和硬度。结果发现，预测的接触面积与测量的残留接触印痕面积相同。此外，对于透明陶瓷材料，加载期间的预测接触面积与压痕后残留接触印痕对角线上测量的面积相同。从加载-位移轨迹中分解出的模量和硬度值与独立测量值进行了比较。此外，还研究了样品夹持、柱顺应性和顶端半径对载荷-位移数据和推断材料属性的影响。研究表明，仪器和操作的简易性，加上光学观测压痕的能力，甚至是原位观测的能力，使宏观尺度的深度感应压痕成为接触力学基础研究的理想选择。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0388

文献信息

• Methotrexate analogs. 10. Direct coupling of methotrexate and diethyl L-glutamate in the presence of peptide bond-forming reagents
  作者：Andre Rosowsky、Cheng-Sein Yu

  DOI：10.1021/jm00200a005

  日期：1978.2
• Studies on Peptides. VIII. The Synthesis of α,γ-Glutamyl Peptides and the Cleavage Reactions of their γ-Glutamyl Peptide Linkages
  作者：Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.33.1721

  日期：1960.12
• Rolski,S.; Paruszewski,R., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 341 - 350
  作者：Rolski,S.、Paruszewski,R.

  DOI：——

  日期：——
• Pteroic Acid Derivatives. V. Pteroyl-α-glutamyl-α-glutamylglutamic Acid, Pteroyl-γ-glutamyl-α-glutamylglutamic Acid, Pteroyl-α-glutamyl-γ-glutamylglutamic Acid
  作者：J. Semb、J. H. Boothe、R. B. Angier、C. W. Waller、J. H. Mowat、B. L. Hutchings、Y. SubbaRow

  DOI：10.1021/ja01175a012

  日期：1949.7
• New enzymes and prodrugs for ADEPT
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018B1

  公开（公告）日：2003-08-06