1-tosyl-4-(2-chloroethyl)piperidine | 93172-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-(2-chloroethyl)piperidine
• 英文别名: 4-(2-chloroethyl)-1-tosylpiperidine；4-(2-Chloroethyl)-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)piperidine；4-(2-chloroethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 93172-02-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 301.837
• InChiKey: HSTVNUZBGXDPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-(2-chloroethyl)piperidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到4-(2-fluoroethyl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-tosyl-4-(2-chloroethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• SHIRAISHI, SHINSAKU;TAKAYAMA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 8, 1279-1286
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、TAKAYAMA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Dimerization and Alkylarylation of 1,3‐Dienes with Alkyl Fluorides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Xin Min、Asuka Fukuoka、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201601126

  日期：2016.4.25

  undergoes selective dimerization and alkylarylation with alkyl fluorides and aryl Grignard reagents to give 1,6‐octadienes with alkyl and aryl groups at the 3‐ and 8‐positions, respectively, by the consecutive formation of three carbon–carbon bonds. The formation of an anionic nickel complex plays an important role in forming C−C bonds with alkyl fluorides.

  在镍催化剂的存在下，1,3-丁二烯与烷基氟化物和芳基格氏试剂进行选择性二聚和烷基芳基化反应，分别得到3,8位和8位烷基和芳基的1,6-辛二烯。三个碳-碳键的连续形成。阴离子镍络合物的形成在与烷基氟化物形成C-C键方面起着重要作用。