3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 858232-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxymethyl-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid；3-Carboxymethyl-5-methoxy-indol-2-carbonsaeure；(2-Carboxy-5-methoxy-indol-3-yl)-essigsaeure
• CAS: 858232-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD15730046
• 分子量: 249.223
• InChiKey: NIIQOSFZNBTVIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  559.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper chromite 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-苄基-5-甲氧基吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• 一种具有HIV-1整合酶抑制活性的化合物及其制备和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN109810044B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及医药技术领域，具体是一种具有HIV‑1整合酶抑制活性的化合物及其制备方法。本发明以对甲基苯胺为原料，通过一系列的步骤进行合成，最终得到了一种具有显著的抗病毒活性，且对正常细胞影响较小的具有HIV‑1整合酶抑制活性的化合物，化合物以如下通式(I)表示：所述通式(I)中，R1、R2为羟基、烷氧基、氨基、氢原子；R3为氢原子、卤素原子、烷基、硝基、羟基、氨基。
• THE SYNTHESIS OF CERTAIN SUBSTITUTED INDOLEACETIC ACIDS¹
  作者：STEPHEN P. FINDLAY、GREGG DOUGHERTY

  DOI：10.1021/jo01162a014

  日期：1948.7
• Perkin; Rubenstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 361
  作者：Perkin、Rubenstein

  DOI：——

  日期：——