2-吲唑-2-基苯胺 | 54012-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-吲唑-2-基苯胺
• 英文名称: 2-(2H-indazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-indazol-2-ylaniline
• CAS: 54012-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: YGTBDPOXUGXCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  290.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲唑-2-基苯胺 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion

  摘要：

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4ra06838f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-吲唑-2-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的异氰酸酯插入策略在C3-位上将2 H-吲唑的C（sp 2）–H功能化，从而导致不同的杂环

  摘要：

  在本文中，我们首次报道了通过异氰酸酯插入策略在C3位上有效地Pd催化2 H-吲唑的C–H官能化，首次合成了前所未有的苯并恶嗪基吲唑，吲唑并喹喔啉和苯并恶嗪吲哚酮。我们的新方法为选择性合成2-（2 H-吲哚-2-基）苯酚提供了一种操作简单且通用的途径。此外，我们开发了一种在无金属氧化剂的条件下合成苯并恶嗪并吲哚酮的连续一锅策略。我们还实现了C（sp 2）–第一次是H和氧杂原子。本协议的关键特征是在一锅中构建4个键，合成新的骨架多样的支架，广泛的底物范围，高收率和环境友好的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00048

文献信息

• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• Copper-catalyzed cascade C–N coupling/C–H amination: one pot synthesis of imidazo[1,2-<i>b</i>]indazole
  作者：Bandari Rajesham、Vemula Arunkumar、Praveen Kumar Naikawadi、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1039/d0nj03022h

  日期：——

  We report an efficient synthesis of imidazo[1,2-b]indazole starting from 2-(2H-indazol-2-yl)aniline with aryl/heteroaryl/aliphatic bromide. This novel transformation involves a one-pot Cu-catalyzed cascade process combining C–N coupling between 2-(2H-indazol-2-yl)aniline and aryl/heteroaryl/aliphatic bromide followed by intramolecular C–H amination to afford the desired compounds in good yields.

  我们报告从2-（2 H-吲唑-2-基）苯胺与芳基/杂芳基/脂肪族溴化物开始，合成咪唑并[1,2- b ]吲唑。这种新颖的转化涉及一锅Cu催化的级联过程，该过程结合了2-（2 H-吲唑-2-基）苯胺与芳基/杂芳基/脂肪族溴化物之间的C–N偶联，然后进行分子内CH–H胺化反应化合物产量高。
• Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506
  作者：Ardakani, Manouchehr Azadi、Smalley, Robert K.、Smith, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI;SMALLEY, R. K.;SMITH, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2501-2506
  作者：ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI、SMALLEY, R. K.、SMITH, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。