2,6-bis(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridine | 218143-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 1-Ethyl-2-[6-(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-ol；1-ethyl-2-[6-(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-ol
• CAS: 218143-52-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₂
• 分子量: 399.452
• InChiKey: MBRBPZAPWXCOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  727.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 2,6-bis(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Ethyl-2-[6-(1-ethyl-5-hept-6-enoxybenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-5-hept-6-enoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  金属响应液晶单体和聚合物

  摘要：

  已经制备和研究了一系列具有化学响应特性的含液晶配体的单体。这些分子是2，6-双苯并咪唑基吡啶（Bip）配体的功能化衍生物。调整芳族核的尺寸和两对烷基取代基的长度可以制备具有一系列可调节的热液晶转变和相的介晶。镧系元素和/或过渡金属盐与含配体的液晶元的结合导致从液晶态到各向同性态的转变。单体的无环二烯复分解生成低聚物或聚合物，这分别取决于烯烃是末端还是非末端。

  DOI：

  10.1021/cm2011617
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2,6-bis(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有预定光物理特性的棒状中间相中的弯曲三齿受体：含镧系元素的新型发光材料

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982545n

文献信息

• Dimerization of Dendrimeric Lanthanide Complexes: Thermodynamic, Thermal, and Liquid-Crystalline Properties
  作者：Thomas Binderup Jensen、Emmanuel Terazzi、Kerry-Lee Buchwalder、Laure Guénée、Homayoun Nozary、Kurt Schenk、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Claude Piguet

  DOI：10.1021/ic101220v

  日期：2010.9.20

  Detailed thermodynamic studies show that the dimeric complexes result from the formation of primary intermetallic nitrate bridges whose strength depends on the metallic size. For each complex, secondary nonspecific interstrand van der Waals interactions produce nonartifactual enthalpy/entropy compensation. In the absence of solvent, only the complexes with the most extended ligands L5 and L6 produce thermotropic

  已经合成了接枝有末端氰基联苯基的一系列10种不同的同构半树枝状三齿配体L5 - L14。与Ln（NO 3）3（Ln =三价镧系元素）反应后，中心的2,6-双（N-乙基苯并咪唑-2-基）吡啶单元经子午三配位与金属形成棒状单体[Ln（L k） （NO 3）3 ]和H形二聚体[Ln 2（L k）2（NO 3）6 ]络合物。对于小鲁三世在阳离子中，单体络合物在非配位的CD 2 Cl 2溶液中定量形成。对于较大的阳离子（Ln = Eu，Pr），热力学平衡2 [Ln（L k）（NO 3）3 ]↔[Ln 2（L k）2（NO 3）6可以在整个配体系列中得到证明。详细的热力学研究表明，二聚体配合物的形成是由于初级金属间硝酸盐桥的形成，其强度取决于金属的大小。对于每个复合物，次级非特异性链间范德华相互作用都会产生非人工的焓/熵补偿。在不存在溶剂的情况下，只有具有最广泛配体L5和L6的配合物才能生成热致中间相
• Toward lanthanide-containing metallomesogens with tridentate ligands
  作者：Homayoun Nozary、Claude Piguet、Paul Tissot、Homayoun Nozary、Gérald Bernardinelli、Claude Piguet、Paul Tissot、Robert Deschenaux、Maria-Teresa Vilches

  DOI：10.1039/a705776h

  日期：——

  Tridentate aromatic receptors L1–L4 containing the 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine chelating unit are designed to exhibit thermotropic calamitic liquid-crystalline phases; the mesomorphic behaviour is essentially retained in the complex [LuL2(NO3)3].

  含有 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶螯合单元的三叉芳香族受体 L1-L4 被设计成具有热致性的钙镁液晶相；[LuL2(NO3)3] 复合物基本上保留了介形行为。
• Improved synthesis of functionalized mesogenic 2,6-bisbenzimidazolylpyridine ligands
  作者：Blayne M. McKenzie、Adriane K. Miller、Rudy J. Wojtecki、J. Casey Johnson、Kelly A. Burke、Karis A. Tzeng、Patrick T. Mather、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.075

  日期：2008.9

  while facilitating scale up to multi-gram quantities in good yields (63–90%). The previous synthetic methodology was improved through judicious choice of the reducing agent and solvent in the reduction/ring-closing step. Via this platform, we also successfully accessed a mesogenic Bip ligand and herein report initial liquid crystalline properties of this derivative.

  提供了一种通用的一锅合成平台，用于制备一系列功能化的2,6-双苯​​并咪唑基吡啶（Bip）衍生物。该协议可显着降低以前的合成路线的成本和时间，同时有助于以良好的收率（63–90％）扩大至多克数量。通过在还原/闭环步骤中明智地选择还原剂和溶剂，改进了先前的合成方法。通过该平台，我们还成功访问了介晶Bip配体，并在此报告了该衍生物的初始液晶性质。
• Encoding calamitic mesomorphism in thermotropic lanthanidomesogens
  作者：Emmanuel Terazzi、Bernard Bocquet、St?phane Campidelli、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Robert Deschenaux、Claude Piguet

  DOI：10.1039/b605253c

  日期：——

  Peripheral cyanobiphenyl dendrimers impose a microphase organization compatible with smectic mesomorphism, in which the bulky nine-coordinate lanthanide core is located between the decoupled mesogenic sublayers made up of parallel cyanobiphenyl groups.

  外围的氰联苯树枝状聚合物形成了一种与胶凝中形相兼容的微相组织，其中笨重的九配位镧系元素核心位于由平行氰联苯基团组成的解耦中形亚层之间。
• Metallomesogens with extended bent tridentate receptors: columnar and cubic mesomorphism tuned by the size of the lanthanide metal ionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and characterization (elemental analyses, NMR, ESI-MS, conductivity) for L3, L3-C4 and L4 and for the complexes [Zn(L1)(NO3)2]·DMF (1), [Zn(Li)(NO3)2]·3H2O (i = 2: 2; i = 4: 3), [Zn(L3)(NO3)2]·H2O (4) and [Ln(L3)(NO3)3] (Ln = Eu, 5; Ln = Dy, 6; Ln = Lu, 7). Tables collecting selected bond distances and bite angles for 1 and L3-C4 and scattering vectors for 5–7. Figures showing intermolecular interactions in 1 and L3-C4, DSC traces for 2, 4 and 6 , birefringent textures for L3 and 7 and a CPK modeling for 7. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b211902a/
  作者：Emmanuel Terazzi、Jean-Marc Bénech、Jean-Pierre Rivera、Gérald Bernardinelli、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Claude Piguet

  DOI：10.1039/b211902a

  日期：2003.2.24

  The increase of the curvature of the interface between the rigid mesogenic core and the aliphatic chains in the hexacatenar tridentate ligand L3 overcomes the considerable expansion brought by the complexation of bulky metallic cores, thus leading to organized cubic mesophases for monometallic zincII and lanthanideIII complexes.

  六链三齿配体L3中刚性介晶核与脂肪链之间界面曲率的增加克服了大块金属核络合带来的相当大的膨胀，从而导致单金属锌II和镧系元素III配合物的有序立方中间相。