dimethyl (S)-2-aminohexanedioate | 157701-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-aminohexanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-aminohexanedioate；dimethyl (2S)-2-aminohexanedioate
• CAS: 157701-42-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: BREIOMRLEAGJMD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-aminohexanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 二异丁基氢化铝 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 methyl N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-5,5-difluoro-6-hydroxy-L-norleucinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  公式I的化合物被披露，其中R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7、R8和R9在此有定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作很有用。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2012055031A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)adipic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (S)-2-aminohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  甲醇碳酸氢钠水溶液通过5-恶唑烷酮温和再生氨基酸烷基酯的羧基

  摘要：

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.028

文献信息

• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The Isomerization of Achiral Aziridines to Optically Active Allylic Amines
  作者：Zhong Da Zhang、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760719

  日期：1993.11.3

  Achiral N-acylaziridines are isomerized to optically active N-acyl-allylamines in ee's of up to 95% by catalytic amounts of cob(I)alamin in MeOH.

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。
• Structure–Activity Profiles of Novel 6-Substituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Thienoyl Antifolates with Modified Amino Acids for Cellular Uptake by Folate Receptors α and β and the Proton-Coupled Folate Transporter
  作者：Lalit K. Golani、Christina George、Sai Zhao、Sudhir Raghavan、Steven Orr、Adrianne Wallace、Mike R. Wilson、Zhanjun Hou、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/jm501113m

  日期：2014.10.9

  Structure–activity relationships for cellular uptake and inhibition of cell proliferation were studied for 2-amino-4-oxo-6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine thienoyl antifolates in which the terminal l-glutamate of the parent structure (7) was replaced by natural or unnatural amino acids. Compounds 7 and 10–13 were selectively inhibitory toward folate receptor (FR) α-expressing Chinese hamster ovary

  研究2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3用于细胞摄取和细胞增殖的抑制的结构-活性关系d ]嘧啶抗叶酸剂噻吩在其中终端升母体结构的谷氨酸盐（7 ) 被天然或非天然氨基酸取代。化合物7和10 - 13分别朝向叶酸受体选择性的抑制（FR）α表达的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。化合物的抗增殖作用7和9 - 13表达 FRα 和 FRβ 的 CHO 细胞仅部分反映在对 FRα 和 FRβ 的结合亲和力或与 FRα 和 FRβ 分子模型的对接评分中。化合物7和11是 KB 人类肿瘤细胞中从头嘌呤生物合成中甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶的有效抑制剂。这些研究首次确定了α-和γ-羧酸基团、氨基酸长度和侧链构象对6-取代吡咯并[2,3-]转运蛋白结合和生物活性的重要性。d ]嘧啶噻吩酰基抗叶酸剂。
• [EN] 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FOER MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2019201991A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful in therapy, e.g. for the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases and graft-versus host diseases (e.g. in transplantation patients). A pharmaceutical composition comprising the compound or its salt and a method for preparing the compound.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗中很有用，例如用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和移植物抗宿主病（例如在移植患者中）。包括该化合物或其盐的药物组合物以及制备该化合物的方法。
• 一种光学活性药物中间体的制备方法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN103570601B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种以具有光学活性的化合物为起始物料制备一种光学活性的式I所示化合物或其盐酸盐的制备方法。本方法所用的原料廉价、易得，不用使用拆分，整个工艺操作简便，成本低且对环境污染少，适合工业化生产。其中，n为1或2或3。
• Tricyclic compounds with pharmaceutical activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05789417A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to tricyclic compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, hydroxy-(1-4C)alkyl or fluoro-(1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; Ar is optionally-substituted phenylene, thiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl; and R.sup.3 includes a group of the formula --NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1 wherein A.sup.1 is (1-6C)alkylene and Y.sup.1 is carboxy, tetrazol-5-yl, N-\x9b(1-4C)alkylsulphonyl!carbamoyl, N(phenylsulphonyl)carbamoyl, tetrazol-5-ylthio, tetrazol-5-ylsulphinyl or tetrazol-5-ylsulphonyl; or pharmaceutically-acceptable salts or esters thereof; to processes for their manufacture; to pharmaceutical compositions containing them; and to their use as anti-cancer agents.

  该发明涉及式(I)的三环化合物，其中R.sup.1为氢、氨基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、羟基-(1-4C)烷基或氟代-(1-4C)烷基；R.sup.2为氢、(1-4C)烷基、(3-4C)烯基、(3-4C)炔基、羟基-(2-4C)烷基、卤代-(2-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；Ar为选择性取代的苯基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基；R.sup.3包括式--NHCH(CO.sub.2 H)--A.sup.1 --Y.sup.1的基团，其中A.sup.1为(1-6C)烷基，Y.sup.1为羧基、噻唑-5-基、N-(1-4C)烷基磺酰基!氨基甲酰基、N(苯基磺酰基)氨基甲酰基、噻唑-5-基硫基、噻唑-5-基亚硫基或噻唑-5-基磺基；或其药学上可接受的盐或酯；以及制备它们的方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗癌剂的用途。