Ethyl (2R,3R,4S)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate | 210691-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (2R,3R,4S)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 210691-66-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: PPGZBGQTJHMRNG-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.734±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2R,3R,4S)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Allyl-3-methyl-1-triphenylmethyloxypentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Ethyl (2R,3R,4S)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。