phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-2-one | 36189-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: 9,10-dihydrophenanthrene carbonate；9,10-Phenanthrenylencarbonat；Phenanthro[9,10-d]-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 36189-22-7
• 化学式: C₁₅H₈O₃
• 分子量: 236.227
• InChiKey: GQCXDBYQHKETOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  413.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-2-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用CO实现无金属卡宾催化的羰基化反应

  摘要：

  许多有机和主族化合物，通常是酸或碱，当以亚化学计量量使用时，可以加速化学反应，这一过程称为有机催化。与此形成鲜明对比的是，这些化合物中很少有能够活化一氧化碳，直到现在，它们都不能催化其化学转化，这是过渡金属的经典任务。在本文中，我们报告稳定的单线态两亲性卡宾活化 CO 并催化促进邻醌羰基化成环状碳酸酯。这些发现为发现无金属催化羰基化反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09938
• 作为产物：
  描述：

  在 一氧化碳 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用CO实现无金属卡宾催化的羰基化反应

  摘要：

  许多有机和主族化合物，通常是酸或碱，当以亚化学计量量使用时，可以加速化学反应，这一过程称为有机催化。与此形成鲜明对比的是，这些化合物中很少有能够活化一氧化碳，直到现在，它们都不能催化其化学转化，这是过渡金属的经典任务。在本文中，我们报告稳定的单线态两亲性卡宾活化 CO 并催化促进邻醌羰基化成环状碳酸酯。这些发现为发现无金属催化羰基化反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09938

文献信息

• Synthesis of new derivatives of a representative o-quinone scaffold by reduction at the electrode
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Fernando Ranz、Isidoro Barba、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.042

  日期：2012.7

  concomitant electrochemical reduction of 9,10-phenanthrenequinone and benzenediazonium tetrafluoroborate, under constant potential conditions (−0.5 V vs Ag/Ag+), has been performed in different organic solvents. An interesting entry to new C–C radical coupling products is here described. Another cathodic pathway where the anion radical intermediate acts as an EGB is also described. The electrochemical behaviour

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。
• Direct Synthesis of Vinylene Carbonates from Aromatic Aldehydes**
  作者：Killian Onida、Leyli Ibrahimli、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/ejoc.202200153

  日期：2022.8.5

  Substituted vinylene carbonates were directly prepared from aromatic aldehydes and diphenyl carbonate through an organocatalyzed Benzoin condensation/transcarbonation sequence under solvent-free conditions.

  取代的碳酸亚乙烯酯是由芳香醛和碳酸二苯酯在无溶剂条件下通过有机催化的苯偶姻缩合/碳转移序列直接制备的。