trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol | 64440-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• 英文别名: (9R,10R)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene；(9R,10R)-trans-9,10-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene；(+)-phenanthrene (9R,10R)-dihydrodiol；trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene；(9R)-trans-9,10-dihydro-phenanthrene-9,10-diol；(9R)-trans-9,10-Dihydro-phenanthren-9,10-diol；(9R,10R)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• CAS: 64440-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MFXNBQWUTDDOKE-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol 在 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到菲醌
  参考文献：
  名称：

  Gasparrini, F.; Giovannoli, M.; Misiti, D., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基-2,2-二甲醛 在 水 、 C₂₂H₃₈N₆O₄Sm⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  光催化生成二价稀土还原剂

  摘要：

  二价镧系元素 (Ln) 化合物是具有独特反应特性的优异还原剂。这些试剂通常以超化学计量使用，通常与有害添加剂结合使用。由于缺乏从稳定前体形成反应性 Ln(II) 物质的有效和选择性方法，目前缺乏保留化学计量转化的反应性和选择性的 Ln(II) 试剂中的催化反应。在这里，活性 Ln(II) 是由 Ln(III) 前体通过光激发香豆素或喹诺酮生色团还原产生的，而活性 Ln(II) 又由牺牲还原剂再生。还原剂可以是金属（锌）或有机物（胺），并且可以严格按化学计量使用。广泛的反应，包括 C–卤素、C=C、C=X (X = O, N)、P=O 和 N=N 还原，以及 C–C、C–X (X = N 、S、P) 和 N-N 偶联很容易进行，其产率和选择性与类似的化学计量转化所提供的相当或更好。可以通过改变配体或镧系元素或通过添加环境友好的添加剂（例如水）来改变反应结果。EPR 光谱支持 Ln(II) 和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07508

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds in the Presence of Magnesium and Chlorotrimethylsilane
  作者：Kenji Mori、Seiji Ohtaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1497

  日期：2001.8

  Reductive homocoupling of aromatic aldehydes and ketones has been achieved in tetrahydrofuran at room temperature using a catalytic amount of InCl3 (0.005–0.1 molar amount) under nitrogen atmosphere in the presence of both chlorotrimethylsilane and magnesium metal (Mg turnings) to provide the corresponding 1,2-diols in good to moderate yields with a high diastereoselectivity.

  在四氢呋喃室温条件下，使用催化剂量的 InCl3（0.005-0.1 摩尔量），在三甲基氯硅烷和金属镁（Mg turnings）的存在下，实现了芳香醛和酮的还原性均偶联反应，以良好至中等产率和较高的非对映选择性提供相应的 1,2-二醇。
• Intramolecular biaryl coupling: Asymmetric synthesis of the chiral b-ring diol unit of pradimicinone
  作者：T. Ross Kelly、Qun Li、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94359-4

  日期：1990.1
• Resolution and absolute configuration of K-region trans dihydrodiols from polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：S. K. Balani、P. J. Van Bladeren、N. Shirai、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00360a024

  日期：1986.5
• 543. The optical resolution of (±)-trans-9 : 10-dihydroxy-9 : 10-dihydrophenanthrene
  作者：J. Booth、E. Boyland、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9500002808

  日期：——
• KELLY, T. ROSS;LI, QUN;BHUSHAN, VIDYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 161-164
  作者：KELLY, T. ROSS、LI, QUN、BHUSHAN, VIDYA

  DOI：——

  日期：——