(R)-3-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)phenanthro[9,10-b][1,4]dioxin-2(3H)-one | 1227364-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)phenanthro[9,10-b][1,4]dioxin-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3-naphthalen-2-ylphenanthro[9,10-b][1,4]dioxin-2-one
• CAS: 1227364-24-0
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: JFWXVFFOVLOYPO-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl ethyl ketene 、 菲醌 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-3-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)phenanthro[9,10-b][1,4]dioxin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯酮和9,10-菲醌的对映选择性[4 + 2]环加成

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）烯酮和9,10-菲醌正式[4 + 2]环加成反应以高收率和高对映选择性产生相应环加合物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.122

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 9,10-phenanthrenequinone catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.122

  日期：2010.4

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 9,10-phenanthrenequinone to give the corresponding cycloadducts in good yields with high enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）烯酮和9,10-菲醌正式[4 + 2]环加成反应以高收率和高对映选择性产生相应环加合物的有效催化剂。