2-naphthyl ethyl ketene | 1214787-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl ethyl ketene
• 英文别名: ethyl 2-naphthyl ketene；1-naphthyl ethyl ketene；2-napthyl ethyl ketene
• CAS: 1214787-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: MAIBRIXANDEGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl ethyl ketene 、 菲醌 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-3-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)phenanthro[9,10-b][1,4]dioxin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯酮和9,10-菲醌的对映选择性[4 + 2]环加成

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）烯酮和9,10-菲醌正式[4 + 2]环加成反应以高收率和高对映选择性产生相应环加合物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.122
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-Naphthyl)-buttersaeurechlorid 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-naphthyl ethyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Dochnahl, Maximilian; Fu, Gregory C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2391 - 2393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Stereo‐ and Chemodivergent NHC‐Promoted Functionalisation of Arylalkylketenes with Chloral
  作者：James J. Douglas、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201503308

  日期：2015.11.9

  Stereo‐ and chemodivergent enantioselective reaction pathways are observed upon treatment of alkylarylketenes and trichloroacetaldehyde (chloral) with N‐heterocyclic carbenes, giving selectively either β‐lactones (up to 88:12 dr, up to 94 % ee) or α‐chloroesters (up to 94 % ee). Either 2‐arylsubstitution or an α‐branched iPr alkyl substituent within the ketene favours the chlorination pathway, allowing

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。
• Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins<i>via</i>N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cycloaddition of Ketenes and<i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Hui Lv、Lin You、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200900544

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alky(aryl)ketenes and o-quinone methides to give the corresponding 3,3,4-trisubstituted 3,4-dihydrocoumarins in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  已发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）乙烯酮与邻醌甲基化物[4 + 2]环加成反应生成相应的3,3,4-三取代3,4-二氢香豆素的有效催化剂。产生具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的产物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective [2+2] Cycloadditions of 2-Nitrosopyridine with Ketenes
  作者：Indranil Chatterjee、Chandan Kumar Jana、Marc Steinmetz、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201000153

  日期：——

  Copper(I)‐catalyzed [2+2] cycloadditions of various ketenes with 2‐nitrosopyridine to afford synthetically highly valuable 1,2‐oxazetidine‐3‐ones are shown to occur with good enantioselectivities. The thermal uncatalyzed process furnishes the unstable regioisomeric oxazetidinone. Density function theory (DFT) calculations give evidence that the reaction occurs via a concerted [2+2] cycloaddtion pathway

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。
• Asymmetric Synthesis of Hydroindoles via Desymmetrizing [3+2] Annulation of p-Quinamines and Arylalkylketenes
  作者：Qianping Chen、Yan Zhang、Yanji Song、Yang Zhang、Zhishan Su、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00780

  日期：2024.4.26

  The asymmetric desymmetrizing [3+2] annulation reaction of p-quinamines and arylalkylketenes to synthesize hydroindoles was realized. Catalyzed by chiral bisguanidinium hemisalt via multiple hydrogen bond interactions, enantiomerically enriched products with reversal of diastereoselectivity in comparison with the racemic version were afforded in good yields under mild reaction conditions. Diaryl-substituted

  实现了对奎胺与芳烷基乙烯酮的不对称去对称[3+2]环化反应合成氢吲哚。在手性双胍半盐的多重氢键相互作用的催化下，与外消旋形式相比，对映体富集的产物具有相反的非对映选择性，在温和的反应条件下以良好的产率提供。二芳基取代的氢吲哚也可以进行弗里德尔-克来福特类型的加成，得到更复杂的多环。密度泛函理论计算表明，对映选择性和非对映选择性源于不同的氢键结合方式。