2-咪唑-1-基乙酰胺 | 65991-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-咪唑-1-基乙酰胺
• 英文名称: imidazol-1H-1-acetamide
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide；2-imidazol-1-yl-acetamide；1H-imidazole-1-acetamide；2-imidazol-1-ylacetamide
• CAS: 65991-91-5
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD03767172
• 分子量: 125.13
• InChiKey: MEAVLRNBGURMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  424.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-基乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonylisogranulatimide A
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Isogranulatimide, a G2 Checkpoint Inhibitor. Syntheses of Didemnimide C, Isodidemnimide A, Neodidemnimide A, 17-Methylgranulatimide, and Isogranulatimides A−C

  摘要：

  A concise, improved synthesis of isogranulatimide (6), a naturally occurring substance with G2 checkpoint inhibition activity, is described. Also reported are the syntheses of didemnimide C (18), isodidemnimide A (24), neodidemnimide A (36), 17-methylgranulatimide (9), and isogranulatimides A (10), B (11), and C (12). Compounds 9-12, congeners of isogranulatimide (6), are now available for biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo9914723
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)咪唑 在 2-溴乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以27.53 g的产率得到2-咪唑-1-基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子阳离子液体的热物理性质

  摘要：

  合成了一种新的功能化的阳离子型离子液体，其最终目的是研究其在矿物工业中提取金属离​​子中的应用。根据该应用，已经确定了密度，折射率和动态粘度，并将其与温度相关。密度数据用于计算离子液体的体积特性。使用几个经验方程式来评估密度和折射率之间的相关性。结果表明，修正的Eykman方程具有最佳拟合。另外，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）测量热行为，并且确定了高的热稳定性和宽的液相范围。

  DOI：

  10.1021/je3000876

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014074932A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R3, n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yu-Bo Zhou、Jia-Yu Cao、Lei Xu、Yu-Jin Li、Liang Han、Jian-Rong Gao、Yong-Zhou Hu、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201300008

  日期：2013.5

  A series of 3‐aryl‐4‐pyrrolyl‐maleimides were designed, synthesized, and evaluated for their glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK‐3β. Among them, compounds 11a, 11c, 11h, 11i, and 11j significantly reduced Aβ‐induced Tau hyperphosphorylation, showing the inhibition of GSK‐3β at the cellular level. Structure–activity relationships

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。
• Nickel(II) and Iron(II) Complexes with Tetradentate NHC/Amide Hybrid Ligands
  作者：Iris Klawitter、Steffen Meyer、Serhiy Demeshko、Franc Meyer

  DOI：10.5560/znb.2013-3091

  日期：2013.6.1

  Two methylene-bridged bis(imidazolium) salts [H₄L¹](PF₆)₂ and [H₄L²](PF₆)₂ with appended amide groups have been synthesized which, after deprotonation, may serve as potentially tetradentate ligands providing two bis(imidazole-2-ylidene) and two amide donors. Using [H₄L¹](PF₆)₂, a square-planar nickel(II) complex [NiL¹] and a six-coordinate bis(ligand) iron(II) complex [Fe(HL¹)₂] have been isolated and structurally characterized. Their low-spin states have been confirmed spectroscopically, and their redox properties have been studied by cyclic voltammetry. Oxidations are metal-centered to give Ni^III and Fe^III species, respectively

  摘要 合成了两种附有酰胺基团的亚甲基桥双（咪唑）盐[H4L1](PF6)2 和 [H4L2](PF6)2，它们在去质子化后可作为潜在的四价配体，提供两个双（咪唑-2-亚基）和两个酰胺供体。利用[H4L1](PF6)2，我们分离出了一个方形平面的镍（II）配合物[NiL1]和一个六配位双（配体）铁（II）配合物[Fe(HL1)2]，并确定了它们的结构特征。它们的低自旋态已在光谱学上得到证实，其氧化还原特性已通过循环伏安法进行了研究。氧化作用以金属为中心，分别产生 NiIII 和 FeIII 物种
• SUNDBERG R. J.; MENTA D. C.; YILMAZ I.; GUPTA G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1279-1281
  作者：SUNDBERG R. J.、 MENTA D. C.、 YILMAZ I.、 GUPTA G.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of Isogranulatimide, a G2 Checkpoint Inhibitor. Syntheses of Didemnimide C, Isodidemnimide A, Neodidemnimide A, 17-Methylgranulatimide, and Isogranulatimides A−C
  作者：Edward Piers、Robert Britton、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo9914723

  日期：2000.1.1

  A concise, improved synthesis of isogranulatimide (6), a naturally occurring substance with G2 checkpoint inhibition activity, is described. Also reported are the syntheses of didemnimide C (18), isodidemnimide A (24), neodidemnimide A (36), 17-methylgranulatimide (9), and isogranulatimides A (10), B (11), and C (12). Compounds 9-12, congeners of isogranulatimide (6), are now available for biological evaluation.