3-chlorocyclobutane carboxylic acid chloride | 30494-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-chlorocyclobutane carboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-chlorocyclobutane-1-carbonyl Chloride
• CAS: 30494-32-7
• 化学式: C₅H₆Cl₂O
• 分子量: 153.008
• InChiKey: KUUURPZQDCCCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocyclobutane carboxylic acid chloride 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-cyclobut-2-enyl-2-(2-iodobenzyl)-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）介导的环丁烯的自由基/极性交叉反应。一种有效的方法治疗阴茎BCD环系统。

  摘要：

  [反应：参见正文]由二碘化mar和HMPA促进的1-（2-环丁烯基）-2-（2-碘芳基）乙酮衍生物与丙酮的自由基/极性交叉反应提供了1-（1-羟基-1-甲基乙基） -2,2a，4,8b-四氢-1H-环丁[a]萘-3-酮衍生物，分离出的收率约为50％。该反应显示出构建阴茎BCD环片段的希望。

  DOI：

  10.1021/ol0272491
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-chlorocyclobutane carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 3-氨基环丁烷羧酸的简便合成

  摘要：

  摘要 以 1,1- 环丁烷二羧酸为原料开发了顺式和反式 3- 氨基环丁烷羧酸的简便方法。标题化合物的立体化学是通过核 Overhauser 效应光谱实验建立的。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.491595

文献信息

• 6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03954730A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Penicillins of the formula ##SPC1## Or a pharmaceutically-acceptable, nontoxic salt thereof, Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; or when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.1 can also be cyano, hydroxyl, azido, amino or nitro; or R.sub.1 and R.sub.2 are bonded to a ring carbon atom and constitute a single oxygen atom; R.sub.3 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, cyano, methoxy or carboxyl; and n is 2 to 7; Are useful for their antibacterial activity.

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。
• Stereochemistry of the Thermal Conversion of 1-Vinyl-2,3-<i>cis</i>-dideuteriocyclobutane to Butadiene and 1,2-Dideuterioethylenes
  作者：David K. Lewis、Avery Hutchinson、Steven J. Lever、Eric L. Spaulding、Samuel J. Bonacorsi、John E. Baldwin

  DOI：10.1002/ijch.199600033

  日期：——

  This study has examined the stereochemistry of the decomposition at 900–1000 K in a single-pulse shock tube of 1-vinyl-2,3-cis-dideuteriocyclobutane to ethylenes and buta-1,3-dienes. The deuterated ethylenes formed during the decomposition, CHDCH2, (E)-CHDCHD, and (Z)-CHDCHD, were quantified via two independent techniques, FTIR and IR absorption spectroscopy using a tunable diode laser spectrometer

  这项研究检查了在单脉冲激波管中1-乙烯基-2,3-顺式-二氘代环丁烷对乙烯和1,3-二烯的分解中的立体化学。分解过程中形成的氘代乙烯CHDCH 2，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD通过使用可调二极管激光光谱仪的FTIR和IR吸收光谱这两种独立技术进行定量。两种分析的结果均表明，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD由顺式标记的反应物形成。在较早的冲击管研究中，两个氘标记的环己烯在1000–1200 K时分解为乙烯和1,3-丁二烯，通过乙烯基环丁烷中间体的途径与分解事件有关。该研究中所测量的（E）-CHDCHD与（Z）-CHDCHD的比率与复杂的机理模型一致，在该模型中，环己烯反应物中氘标记的立体化学在通过乙烯基环丁烷形成的乙烯产品中丢失了。目前的结果为该模型提供了额外的支持。
• Synthesis and Applications of Polysubstituted Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Ryan E. McNamee、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c11244

  日期：2021.12.22

  Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) are valuable substrates in the “strain release” synthesis of polysubstituted four-membered ring systems, with applications including bioconjugation agents. The introduction of substituents onto the BCB bridges is challenging due to limitations in current methods for the preparation of this bicyclic scaffold, typically necessitating linear syntheses with limited functional

  双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 是多取代四元环系统的“应变释放”合成中有价值的底物，其应用包括生物共轭剂。由于目前制备这种双环支架的方法存在局限性，因此在 BCB 桥上引入取代基具有挑战性，通常需要具有有限官能团耐受性和/或取代基范围的线性合成。在这里，我们报告了通过容易获得的 BCB 酰胺的定向金属化合成三取代和四取代的 BCB；这种直接的“后期”方法产生了各种各样的桥取代BCB，可以很容易地转化为其他有用的小环结构单元。
• Radical and Palladium-Catalyzed Cyclizations to Cyclobutenes:  An Entry to the BCD Ring System of Penitrem D
  作者：Alexey Rivkin、Felix González-López de Turiso、Tadamichi Nagashima、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo049873s

  日期：2004.5.1

  A novel approach toward the synthesis of the BCD ring system of penitrem D is described. The strategy capitalizes on the fast cyclization rates of aryl radicals into cyclobutenes and allows access to a variety of fused tricyclic structures. Radical/polar crossover reactions of precursors 24−29 promoted by samarium diiodide in the presence of HMPA and acetone allow access to the fully functionalized

  描述了一种新的合成阴茎D的BCD环系统的方法。该策略利用芳基的快速环化速率成环丁烯，并允许访问各种稠合的三环结构。自由基/前体极性交叉反应24 - 29通过二碘化钐的HMPA和丙酮的存在促进允许访问penitrem D.的完全官能化BCD环体系这些过程的立体化学的影响进行评估，和钯-介导的环化方法还介绍了针对阴茎的方法。
• Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes
  作者：Henry Kingston Hall、Claibourne D. Smith、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja

  DOI：10.1021/ja00730a022

  日期：1971.1