1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde | 36640-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-1-p-(fluor-phenyl)-pyrazol-4-aldehyd；1-(4-fluoro-phenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-phenyl-1-(p-fluorophenyl)-pyrazol-4-aldehyde；1-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: FDTQMDRKRSBWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171～173℃
• 沸点：
  436.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-(2-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-1-(4-fluorophenyl)-N,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化后 Ugi 分子内环化合成异喹诺酮-吡唑杂化药效团并发现其抗菌和 DFT 研究

  摘要：

  从异氰化物和吡唑取代的酰胺分子（使用Ugi反应合成）实现了一种新型微波辅助无配体钯催化的后Ugi反应，用于合成异喹诺酮和吡唑混合药效基团衍生物。苯甲醛、苯胺、异丁基异氰化物和各种吡唑羧酸被用作Ugi-MCR的起始材料，以生成各种酰胺前体，这反过来又为各种异喹诺酮-吡唑杂化衍生物的合成提供了途径。通过异氰化物插入和连续的分子内环化获得良好的产率。新合成的目标化合物通过1H NMR、13C NMR、HRMS和元素分析进行​​了表征。研究了所制备的分子对多种致病菌株的体外抗菌活性；借助DFT和分子轨道计算进一步描述了所得结果。与标准药物卡那霉素和两性霉素 B 相比，该化合物显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153353
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles

  摘要：

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832809

文献信息

• AIE-active smart cyanostyrene luminogens: polymorphism-dependent multicolor mechanochromism
  作者：Wei Yang、Chunlin Liu、Shuang Lu、Jinya Du、Qingyun Gao、Ronghua Zhang、Yi Liu、Changying Yang

  DOI：10.1039/c7tc04773h

  日期：——

  Multicolor mechanochromic luminescent (MCL) materials are promising candidates in fundamental science and practical applications. In this paper, a series of novel smart luminescent compounds based on a cyanostyrene unit, NAIF, NA-15C5, NAPM, NAIP and NAPF, have been developed. NAIF, NAPM, NAPF and NAIP all exhibit aggregation-induced emission (AIE) characteristics and individually show red, orange

  多色机械致变色发光（MCL）材料在基础科学和实际应用中是很有前途的候选材料。本文开发了一系列基于氰基苯乙烯单元NAIF，NA-15C5，NAPM，NAIP和NAPF的新型智能发光化合物。NAIF，NAPM，NAPF和NAIP均显示聚集诱导发射（AIE）特性，并且在聚集状态下分别显示红色，橙色，黄色和绿色发射。发光剂NA-15C5和NAPM具有可逆的三色变化MCL行为。全国工业联合会NAIP和NAIP显示出双色切换的机械变色现象。另外，两种晶体多晶型物NAPM- y和NAPM- o具有明亮的黄色和橙色发光颜色的不同分子堆积模式，合理地解释了三色变化的机械变色机理。而且，发光剂NAIP可以用作无墨可重写纸。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• Design, synthesis and insecticidal activities of N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives
  作者：Xian-Hai Lv、Jin-Jing Xiao、Zi-Li Ren、Ming-Jie Chu、Peng Wang、Xiang-Feng Meng、Dong-Dong Li、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1039/c5ra09286h

  日期：——

  Twenty novel diphenyl-1H-pyrazole derivatives with cyano substituent were designed and synthesized, and their insecticidal activities were evaluated.

  设计并合成了带有氰基取代基的20个新型二苯基-1H-吡唑衍生物，并评估了它们的杀虫活性。
• Substituted Imidazole-Pyrazole Clubbed Scaffolds: Microwave Assisted Synthesis and Examined Their In-vitro Antimicrobial and Antituberculosis Effects
  作者：Keyur M. Pandya、Janki J. Patel、Arpan H. Patel、Navin B. Patel、Piyush. S. Desai

  DOI：10.2174/1570178617999200819164729

  日期：2021.7

  of substituted imidazole-pyrazole fused compounds were designed & fused synthesized by employing Debus-Radziszewski one-pot synthesis reaction. Azoles are an extensive and comparatively new class of synthetic com-pounds including imidazoles and pyrazoles.The current clinical treatment uses compounds of azole framework. Azoles act by inhibiting ergosterol synthesis path way (a principal component of

  采用Debus-Radziszewski一锅合成反应设计并稠合合成了一系列取代咪唑-吡唑稠合化合物。唑类是一类广泛且较新的合成化合物，包括咪唑类和吡唑类。目前的临床治疗使用唑类骨架化合物。唑类通过抑制麦角甾醇合成途径（真菌细胞壁的主要成分）起作用。此外，文献综述表明，包括咪唑类和吡唑类的化合物具有显着的抗菌和抗分枝杆菌作用。鉴于上述发现，草图和开发了一系列具有咪唑和吡唑支架的化合物，以检查抗菌、抗真菌和抗分枝杆菌的活性。使用 1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 光谱数据对合成化合物的结构进行了表征。根据 NCCLS（国家临床实验室标准委员会），通过圆盘扩散法筛选目标化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性和对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。结果表明，咪唑-吡唑融合支架化合物具有潜在的抗菌、抗真菌和抗分枝杆菌活性，可以进一步优化以获得先导化合物。
• Synthesis, biological screening and in silico studies of new N-phenyl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine derivatives as potential antifungal and antitubercular agents
  作者：Yogesh Nandurkar、Manish R. Bhoye、Deepika Maliwal、Raghuvir R.S. Pissurlenkar、Abhijit Chavan、Sushma Katade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115548

  日期：2023.10

  A new series of N-aryl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine, (8a-x) have been synthesized by a cyclo-condensation reaction of 2-bromo-1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone (6a-f) with N-aryl thiourea, (7a-d). The structure of newly synthesized N-aryl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine, (8a-x) derivatives was analyzed by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. The compounds

  通过2-溴的环缩合反应合成了一系列新的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1 H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺, ( 8a-x ) -1-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮( 6a-f )与N-芳基硫脲，( 7a-d )。新合成的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺,( 8a-x )衍生物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和质谱分析。筛选了化合物8a-x对大肠杆菌、奇异变形杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。以及针对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性。在24种吡唑基噻唑衍生物中，6种化合物8a、8b、8j、8n、8o和8s显示出良好的抗金黄色葡萄球菌活性。针对黑曲霉，所有合成的衍生物均表现出良好的抗真菌活性。15 个吡唑基噻唑衍生物8a、8f、8g、8h、8j、8k、8n、8o、8p、8q、8r、8s、8t、8w和8x显示出良好的抗结核活性，