1-Formyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester | 141232-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Formyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-formylcyclobut-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 141232-84-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: UBFSFHLYXPBLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-carbomethoxycyclobutene-3-carboxylic acid	141232-83-9	C7H8O4	156.138
  ——	3,3-dimethoxycarbonylcyclobutene	105786-59-2	C8H10O4	170.165

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Formyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 四氰基乙烯 以 氘代苯 为溶剂， 生成 7,7,8,8-Tetracyano-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯和甲酰基之间的竞争，以控制环丁烯电环反应中的对甲苯二酚选择性

  摘要：

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91566-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 、 potassium tert-butylate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Formyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯和甲酰基之间的竞争，以控制环丁烯电环反应中的对甲苯二酚选择性

  摘要：

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91566-1

文献信息

• Competition between ester and formyl groups for control of torquoselectivity in cyclobutene electrocyclic reactions
  作者：Satomi Niwayama、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91566-1

  日期：1992.2

  Methyl 3-formylcyclobutene-3-carboxylate was synthesized in five steps from commercially available cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid. Thermolysis afforded methyl (2H)-pyrane-5-carboxylate, which was formed by electrocyclization of the formyl-in, ester-out product of ring opening. This confirms theoretical predictions.

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。