4-methoxy-2-methyl-N-(o-tolyl)aniline | 100925-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-N-(2-tolyl)aniline；4-Methoxy-2-methyl-N-(2-methylphenyl)aniline
• CAS: 100925-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: TWTVEAVLDYMIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-N-(o-tolyl)aniline 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,8-bis(1,9-dimethyl-3-methoxyphenothiazin-10-yl)-dibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对全有机供体-受体系统中热活化延迟荧光和室温磷光的影响

  摘要：

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02848
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-methoxy-2-methyl-N-(o-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对全有机供体-受体系统中热活化延迟荧光和室温磷光的影响

  摘要：

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02848

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction
  作者：Hengchang Ma、Ziqiang Lei、Shang Wu、Qiangsheng Sun、Hongyan Li、Yannan Chen、Wenqing Zhao、Bihui Ma、Qing Guo、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1258202

  日期：2010.10

  Iminoquinones were synthesized by oxidation of primary and secondary amines with hypervalent iodine reagent Dess-Martin periodinane in average to good yields, and possible mechanisms were postulated. This methodology is convenient to establish a library of diversified iminoquinone compounds and has great significance for their potential application in the field of pharmaceuticals.

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。
• Fluoran compounds and recording sheets containing them
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING CO., LTD

  公开号：EP0155593A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  Fluoran compounds of the structural formula: wherein R1 is propyl or butyl, R2 is an alkyl of from one to four carbon atoms, R3 is methyl or ethyl, and R4 is hydrogen or methyl are particularly suitable for use in providing high quality pressure, heat or electrothermal sensitive recording sheets containing a color former in operative association with an electron-accepting substance.

  结构式如下的氟化合物 其中 R1 是丙基或丁基，R2 是一至四个碳原子的烷基，R3 是甲基或乙基，R4 是氢或甲基，这些氟化合物特别适用于提供高质量的压力、热量或电热敏感记录片，该记录片含有与电子接受物质有效结合的显色剂。
• US4330473A
  申请人：——

  公开号：US4330473A

  公开（公告）日：1982-05-18
• US4629800A
  申请人：——

  公开号：US4629800A

  公开（公告）日：1986-12-16
• Impact of Methoxy Substituents on Thermally Activated Delayed Fluorescence and Room-Temperature Phosphorescence in All-Organic Donor–Acceptor Systems
  作者：Jonathan S. Ward、Roberto S. Nobuyasu、Mark A. Fox、Juan A. Aguilar、David Hall、Andrei S. Batsanov、Zhongjie Ren、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02848

  日期：2019.4.5

  used to characterize asymmetric methoxy-substituted derivative 3b, which is chiral at N because of an extremely high flipping barrier at the phenothiazine N atom. Based on hybrid-density functional theory computations, the methoxy substituents tune the relative stabilities of the axial conformers with respect to equatorial conformers of the phenothiazine units, depending on their substitution position

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。