(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 62918-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-naphthalen-1-yl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62918-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: ULXFPRZPPXRAJX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-Naphthalen-1-yl-3'-nitro-biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711403
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 3-硝基苯乙醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自 1-萘基苯乙酮的查耳酮的合成及其对急性白血病细胞系的细胞毒性和凋亡作用的评价

  摘要：

  查耳酮及其衍生物已被描述为具有抗白血病细胞增殖活性的有前途的化合物。本研究旨在研究源自 1-萘基苯乙酮的三种合成查耳酮（F07、F09和F10）在急性白血病细胞系（K562 和 Jurkat）中的细胞毒性作用，并研究这些化合物诱导细胞死亡的机制。这三种化合物对 K562 和 Jurkat 细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为 1.03 至 31.66 µM。查耳酮诱导内在和外在细胞凋亡，导致 caspase-3 激活和 DNA 片段化。F07、F09和F10对人外周血单个核细胞无细胞毒性，不产生任何显着的溶血活性，不影响 ADP 刺激后的血小板聚集。这些结果与分子特性的计算相结合，表明查尔酮F07、F09和F10是开发新型抗白血病药物的有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105315

文献信息

• Polymer-supported preparation of substituted phenols: A new example of simultaneous cyclization-cleavage reaction on solid phase
  作者：Alan R Katritzky、Sergei A Belyakov、Yunfeng Fang、John S Kiely

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01771-7

  日期：1998.10

  A series of variously substituted phenols was synthesized in high yields using the “cyclization-cleavage” approach. Base-catalyzed reactions between α,β-unsaturated ketones and polymer-bound acetonyl groups result in a tandem Michael addition/annulation reaction followed by elimination and rearrangement into phenols. Since all intermediates are on the resin until the last stage, the final reaction

  使用“环化裂解”方法以高收率合成了一系列不同取代的苯酚。α，β-不饱和酮与聚合物键合的丙酮基之间的碱催化反应导致串联的迈克尔加成/环化反应，然后消除并重排成酚。由于所有中间体都在树脂上直至最后一步，最终的反应产物仅含有所需的酚，而起始酮则为次要杂质。这种有效的一锅芳香环形成代表了固相合成的新变体。
• Bonsignore,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 617 - 624
  作者：Bonsignore,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Scott A. Henderson、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo9711403

  日期：1997.11.1
• Synthesis of chalcones derived from 1-naphthylacetophenone and evaluation of their cytotoxic and apoptotic effects in acute leukemia cell lines
  作者：Amanda Virtuoso Jacques、Natália Marcéli Stefanes、Laura Otto Walter、Daiane Mari Perondi、Fernanda da Luz Efe、Luiz Felipe Schmitz de Souza、Larissa Sens、Stephanie Milis Syracuse、Ana Carolina Rabello de Moraes、Aldo Sena de Oliveira、Carolina Teixeira Martins、Luma Godoy Magalhaes、Adriano Defini Andricopulo、Lisandra de Oliveira Silva、Ricardo José Nunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105315

  日期：2021.11

  Chalcones and their derivatives have been described as promising compounds with antiproliferative activity against leukemic cells. This study aimed to investigate the cytotoxic effect of three synthetic chalcones derived from 1-naphthylacetophenone (F07, F09, and F10) in acute leukemia cell lines (K562 and Jurkat) and examine the mechanisms of cell death induced by these compounds. The three compounds

  查耳酮及其衍生物已被描述为具有抗白血病细胞增殖活性的有前途的化合物。本研究旨在研究源自 1-萘基苯乙酮的三种合成查耳酮（F07、F09和F10）在急性白血病细胞系（K562 和 Jurkat）中的细胞毒性作用，并研究这些化合物诱导细胞死亡的机制。这三种化合物对 K562 和 Jurkat 细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为 1.03 至 31.66 µM。查耳酮诱导内在和外在细胞凋亡，导致 caspase-3 激活和 DNA 片段化。F07、F09和F10对人外周血单个核细胞无细胞毒性，不产生任何显着的溶血活性，不影响 ADP 刺激后的血小板聚集。这些结果与分子特性的计算相结合，表明查尔酮F07、F09和F10是开发新型抗白血病药物的有前途的分子。