2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 955412-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Dimethylamino-N-quinolin-8-yl-acetamide；2-(dimethylamino)-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 955412-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: BKGNOPCKCPBHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation

  摘要：

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。

  公开号：

  US20070254894A1
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 N-Boc-4-碘哌啶 、 butane,chlorozinc(1+) 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以39%的产率得到tert-butyl 4-pentanoylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电子试剂与 1 atm CO 气体的镍催化羰基化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02023