2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 955412-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Dimethylamino-N-quinolin-8-yl-acetamide；2-(dimethylamino)-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 955412-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: BKGNOPCKCPBHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation

  摘要：

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。

  公开号：

  US20070254894A1
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 N-Boc-4-碘哌啶 、 butane,chlorozinc(1+) 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以39%的产率得到tert-butyl 4-pentanoylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电子试剂与 1 atm CO 气体的镍催化羰基化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02023

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
  申请人：Kane L. John

  公开号：US20070254894A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Disclosed herein are angiogenesis inhibitors represented by formula (I) or formula (II): The variables for formulas (I) and (II) are defined herein.

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。