β-naphthyl n-octyl sulfide | 75052-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-naphthyl n-octyl sulfide
• 英文别名: naphthalen-2-yl(octyl)sulfane；2-(Octylsulfanyl)naphthalene；2-octylsulfanylnaphthalene
• CAS: 75052-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₄S
• 分子量: 272.455
• InChiKey: GZLUXHBZVNGMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 2-萘甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91.3%的产率得到β-naphthyl n-octyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Node, Manabu; Nishide, Kiyoharu; Ohta, Keiichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 545 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• An Efficient Synthesis of Naphthyl Alkyl and Aryl Sulfides by the Reaction of Naphthols with Alkane- and Arenethiols
  作者：Toshikatsu Nakazawa、Noriyuki Hirose、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1989-27444

  日期：——

  The reaction of 1- and 2-naphthols 1 and 2 with a variety of thiols 3 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded naphthyl alkyl and aryl sulfides 4 and 5, respectively, in good yields. Similarly naphthyl bis(alkyl) or bis(aryl) sulfides 10-13 were prepared from the corresponding dihydroynaphthalenes 6-9.

  在三氟甲磺酸的存在下，1-和2-萘酚1和2与多种硫醇3反应，分别以良好的产率得到了萘基烷基和芳基硫醚4和5。类似地，从相应的二氢萘6-9出发，制备了萘基二(烷基)或二(芳基)硫醚10-13。
• Bott, Kaspar, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1955 - 1956
  作者：Bott, Kaspar

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZAWA, MATSU;HIROSE, NORIYUKI;ITABASHI, KUNIO, SUNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 955-957
  作者：NAKAZAWA, MATSU、HIROSE, NORIYUKI、ITABASHI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——