dl-4,6-Nonandiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dl-4,6-Nonandiol
• 英文别名: racem. nonane-4,6-diol；(4R,6R)-Nonane-4,6-diol
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: VDZVHCDRFIJZKX-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-4,6-Nonandiol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Schlosser,M.; Fouquet,G., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1162 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-壬烷二酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 氢溴酸 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 70.0h， 以86%的产率得到dl-4,6-Nonandiol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代氮杂环丁烷的对映选择性制备

  摘要：

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

文献信息

• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• The Stereo-differentiating (Asymmetric) Hydrogenation of the C=O Double Bond with a Modified Nickel Catalyst. XXXV. A Facile Method for the Preparation of Optically Pure β-Diols
  作者：Kazuhisa Ito、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.53.3367

  日期：1980.11

  The hydrogenation of RCOCH2COR over a Raney nickel catalyst modified with a mixture of tartaric acid and NaBr gave (R*, R*-RCH(OH)CH2CH(OH)R selectively with a high optical purity. The substrates with R=CH3–, CH3CH2–, CH3CH2CH2–, CH3(CH2)4CH2–, and Ph– were employed in this study. In all cases, the recrystallization of the hydrogenation product gave an optically pure (R*,R*)-isomer which was free from the (R*,S*)-isomer.

  在改性了酒石酸和NaBr混合物的Raney镍催化剂上，对RCOCH2COR进行氢化反应，得到了光学纯度较高的(R*, R*-RCH(OH)CH2CH(OH)R选择性产物。该研究中使用的底物包括R=CH3–、CH3CH2–、CH3CH2CH2–、CH3(CH2)4CH2–以及Ph–。在所有情况下，氢化产物的再结晶得到的都是光学纯的(R*,R*)-异构体，且不含(R*,S*)-异构体。
• Optisch aktives Dipropylcyclopropan durch enthalogenierende Cyclisierung von optisch aktivem 4,6-Dibrom-nonan
  作者：Manfred SCHLOSSER、Gerd FOUQUET

  DOI：10.1055/s-1972-21852

  日期：——
• ITO KAZUHISA; HARADA TADAO; TAI AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3367-3368
  作者：ITO KAZUHISA、 HARADA TADAO、 TAI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Preparation of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Angela Marinetti、Philippe Hubert、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Chiral C2-symmetric N-benzylazetidines have been conveniently prepared from optically pure anti-1,3-diols without loss of enantiomeric purity. N-Debenzylation led to the corresponding N-unsubstituted azetidines, which were then subjected to palladium-catalysed coupling reactions with aryl bromides to afford chiral N-arylazetidines. (R,R)-N-Benzyl-2,4-dimethylazetidine has been employed in the synthesis

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。