(rac)-1-phenyl-5-(4-phenylbutan-2-ylthio)-1H-tetrazole | 1265485-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (rac)-1-phenyl-5-(4-phenylbutan-2-ylthio)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-(4-phenylbutan-2-ylsulfanyl)-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-(4-phenylbutan-2-ylsulfanyl)tetrazole
• CAS: 1265485-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄S
• 分子量: 310.423
• InChiKey: WPXHMJMINAEVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (rac)-1-phenyl-5-(4-phenylbutan-2-ylthio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• A direct and efficient preparation of 1-phenyltetrazol-5-yl sulfides from alcohols
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/c0ob00863j

  日期：——

  Treatment of primary or secondary alcohols with 1-phenyl-1(H)-tetrazole-5-thiol and [Me2NCHSEt]+ BF4− leads directly and cleanly to 1-phenyl-1(H)-tetrazol-5-yl sulfides.

  用 1-苯基-1(H)-四唑-5-硫醇和 [Me2NCHSEt]+ BF4- 处理伯醇或仲醇，可直接生成 1-苯基-1(H)-四唑-5-基硫化物。