((3Z)-7-methoxycarbonyl-3-heptenyl)-triphenylphosphonium iodide | 91097-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3Z)-7-methoxycarbonyl-3-heptenyl)-triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: [(Z)-8-methoxy-8-oxooct-3-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 91097-63-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂P*I
• 分子量: 544.412
• InChiKey: QCSPFAHCMCLJDJ-MKHFZPSSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3Z)-7-methoxycarbonyl-3-heptenyl)-triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 二氧化碳 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-5-enoate 在 咪唑 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((3Z)-7-methoxycarbonyl-3-heptenyl)-triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型非酶多不饱和脂肪酸代谢物的首次全合成及其在食用油中的鉴定。

  摘要：

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-isoprostane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprostane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -IsoP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202002138

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。
• Total synthesis of 11-R,12-R-dihydroxyeicosatrienoic acid, a metabolite of the cytochrome P-450 epoxygenase pathway
  作者：Steven S. Wang、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73401-0

  日期：1994.8

  The first total and enantioselective synthesis of 11-R,12-R-dihydroxy-5,8,14-eicosatrienoic acid is reported. We have used the carbohydrate 2-deoxy-D-glucose as a masked 1,6-dialdehyde precursor to perform the synthesis. The availability of this material will allow, among other things, the testing of the hypothesis that it can be a biochemical precursor to 12-R-HETE in vivo.

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。
• Total synthesis of proinflammatory dihydro-12-KETE metabolites
  作者：Steven S. Wang、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Tamara Tieman、Steven J. Feinmark、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02298-p

  日期：1995.1

  The first total synthesis of the 10,11-dihydro-12-etoicosaetranoic acid (10,11-dihydro-12-KETE) , a proinflammatory metabolite of 12-KETE is reported. In addition, the total synthesis of two other potential metabolites of 12-KETE, namely 8,11-dihydro-12-KETE and 8,9-dihydro-12-KETE , is also described. These three synthetic compounds are aimed at investigating a new biosynthetic reductive pathway for

  10,11-二氢-12-的第一全合成ETO二十碳ETRA noic酸（10,11-二氢-12-科特），则报告12-KETE的促炎代谢物。另外，还描述了12-KETE的另外两种潜在的代谢物，即8，11-二氢-12-KETE和8，9-二氢-12-KETE的总合成。这三种合成化合物旨在研究一种新的生物合成还原途径，用于12-羟基二十碳五烯酸（12-HETE）和12-KETE。
• Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)
  作者：Bruce P. Gunn、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00222a054

  日期：1985.11