2-(4-morpholinyl)ethyl 9H-β-carboline-3-carboxylate | 128014-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-morpholinyl)ethyl 9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Morpholinyl)ethyl 9H-beta-carboline-3-carboxylate；2-morpholin-4-ylethyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 128014-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: DHVYILSJDNEUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-morpholinyl)ethyl 9H-β-carboline-3-carboxylate 以45%的产率得到2-(4-Morpholinyl)ethyl 9-[2,4-bis-(trifluoromethyl)benzyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide antagonists of GLP-1 receptor and methods of use

  摘要：

  非肽类化合物作为肠道激素胰高血糖素样肽1（GLP-1）的拮抗剂，具有一个9H-b-咔啉中心基团。这些化合物具有有利的物理、化学和生物特性，能够抑制GLP-1肽与GLP-1受体的结合，或者阻止受体通过结合的GLP-1而被激活。该发明还涉及一种抑制GLP-1与GLP-1受体结合的方法，以及一种抑制GLP-1受体激活的方法。还描述了用于制备非肽类GLP-1受体拮抗剂的中间体化合物。

  公开号：

  US06469021B1
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 咪唑钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-morpholinyl)ethyl 9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-3-羧酸与脂环醇的酯 苯二氮卓受体的合成和亲和力

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯是用脂环醇制备的，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。物质 3d、f 和 4b 显示出惊人的高亲和力 (<70 nmol)。对于 3f，这可以归因于分子中的苯二氮卓含量。4b 在 GABA 转变中表现得像苯二氮卓受体的反向激动剂。报告了进一步的结构-亲和关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230104

文献信息

• GELDSETZER, KLAUS H.;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 9-12
  作者：GELDSETZER, KLAUS H.、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• NON-PEPTIDE ANTAGONISTS OF GLP-1 RECEPTOR AND METHODS OF USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1137413A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• EP1137413A4
  申请人：——

  公开号：EP1137413A4

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6469021B1
  申请人：——

  公开号：US6469021B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] NON-PEPTIDE ANTAGONISTS OF GLP-1 RECEPTOR AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES NON PEPTIDIQUES DU RECEPTEUR GLP-1 ET TECHNIQUES D'UTILISATION
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000033839A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Non-peptide compounds that act as antagonists of the intestinal hormone glucagon-like peptide 1 (GLP-1) have a 9H-β-carboline central motif. The compounds exhibit advantageous physical, chemical and biological properties and inhibit GLP-1 peptide binding to the GLP-1 receptor and/or prevent activation of the receptor by bound GLP-1. The invention further relates to a method of inhibiting the binding of GLP-1 to the GLP-1 receptor and a method of inhibiting the activation of the GLP-1 receptor. Intermediate compounds useful for making non-peptide GLP-1 receptor antagonists are also described.