2-喹啉-2-基-1,3-苯并恶唑 | 24613-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉-2-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-benzoxazolyl)quinoline；2-(2'-quinolyl)benzoxazole；2-Quinolin-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 24613-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00227097
• 分子量: 246.268
• InChiKey: LEYACHSFIUEDPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉-2-基-1,3-苯并恶唑 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到[(η⁶-p-cymene)RuCl{2-(quinolin-2-yl)benzo[d]oxazole}]Cl
  参考文献：
  名称：

  DNA靶向半夹心Ru(II)-p-伞花烯-N^N复合物作为癌细胞成像和终止剂：区域异构体对细胞毒性的影响

  摘要：

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{5-氯-2-(6-(4-氯

  DOI：

  10.1039/d0dt03107k
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-喹啉-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化剂从活化腈中合成idine和苯并恶唑

  摘要：

  脒和2-取代的苯并恶唑分别选自N合成-在温和的条件（50℃，48小时，两步）以原子经济的过程，涉及加入甲醇，溶剂的，对腈部分，得到甲基下杂环腈亚胺酸酯和随后在胺存在下的溶剂挤出，得到标题化合物。通过使用[（dippe）Ni（H）] 2（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷），[Ni（cod）2 ] / dppe或[Ni（ cod）2 ] / P（OPh）3（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，P（OPh）3＝亚磷酸三苯酯）作为催化剂前体。关于配体，对于给定的底物，即4-氰基吡啶，对于σ供体双齿二元醇，Ni（0）催化体系的最佳性能被发现，而单齿π受体P（OPh）3的效率较低。关于底物，对于给定的Ni-dippe体系，位阻以及更重要的是，底物的吸电子特征控制亚氨酸盐的形成，从而控制am和苯并恶唑的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00348

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。
• Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides with C-nucleophiles using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yuta Araki、Shoko Kikkawa、Misato Yonemoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40782a

  日期：——

  Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides was investigated using in situ generated onium amide bases, and C-nucleophiles were efficiently introduced by the sequential addition–elimination reaction under metal-free conditions, affording 2-substituted nitrogen heteroaromatics generally in good to high yields.

  有机催化功能化杂芳香N-氧化物研究采用了原位生成鎓酰胺碱基的方法，在无金属条件下通过连续加成-消除反应，高效引入了C亲核试剂，一般以良好至高产率得到了2-取代的氮杂芳香化合物。
• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions
  作者：Hui Wang、Yu Pei、Jie Bai、Jinli Zhang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra02820a

  日期：——

  A one-pot protocol to synthesize biheteroaromaticN-oxide compounds was developed under metal-free and catalyst-free conditions.

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。