2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide | 81579-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide
• 英文别名: 5-[N-benzyl-N-(4-phenylbutan-2-yl)glycyl]2-hydroxybenzamide；5-(2-(Benzyl(4-phenylbutan-2-yl)amino)acetyl)-2-hydroxybenzamide；5-[2-[benzyl(4-phenylbutan-2-yl)amino]acetyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 81579-50-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: MHVSWIUEHTYAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以38.11 g的产率得到拉贝洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸拉贝洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸拉贝洛尔的制备方法，属于医药技术领域。本发明提供的制备方法，以5‑卤代乙酰基水杨酰胺作为起始原料与苄胺进行亲核取代反应，然后与3‑卤代丁基苯进行亲核取代反应(或者是与3‑羟基丁基苯和对甲基苯磺酰氯酯化反应产物进行胺酯交换反应)，再进行催化氢化反应反应后成盐，得到盐酸拉贝洛尔。本发明提供的制备方法，采用苄胺替代二苄胺，原料的原子利用率高、对环境友好，体现了绿色化学的原子经济性；胺酯交换反应选择性高，所得产物直接用于下一步反应；采用一步法脱除保护剂和还原羰基缩短了工艺路线；制备方法操作简便且稳定性和可控性高，生产成本高，产率高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN113698316B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸拉贝洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸拉贝洛尔的制备方法，属于医药技术领域。本发明提供的制备方法，以5‑卤代乙酰基水杨酰胺作为起始原料与苄胺进行亲核取代反应，然后与3‑卤代丁基苯进行亲核取代反应(或者是与3‑羟基丁基苯和对甲基苯磺酰氯酯化反应产物进行胺酯交换反应)，再进行催化氢化反应反应后成盐，得到盐酸拉贝洛尔。本发明提供的制备方法，采用苄胺替代二苄胺，原料的原子利用率高、对环境友好，体现了绿色化学的原子经济性；胺酯交换反应选择性高，所得产物直接用于下一步反应；采用一步法脱除保护剂和还原羰基缩短了工艺路线；制备方法操作简便且稳定性和可控性高，生产成本高，产率高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN113698316B

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• 一种盐酸拉贝洛尔的制备方法
  申请人：安徽美致诚药业有限公司

  公开号：CN113698316B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供了一种盐酸拉贝洛尔的制备方法，属于医药技术领域。本发明提供的制备方法，以5‑卤代乙酰基水杨酰胺作为起始原料与苄胺进行亲核取代反应，然后与3‑卤代丁基苯进行亲核取代反应(或者是与3‑羟基丁基苯和对甲基苯磺酰氯酯化反应产物进行胺酯交换反应)，再进行催化氢化反应反应后成盐，得到盐酸拉贝洛尔。本发明提供的制备方法，采用苄胺替代二苄胺，原料的原子利用率高、对环境友好，体现了绿色化学的原子经济性；胺酯交换反应选择性高，所得产物直接用于下一步反应；采用一步法脱除保护剂和还原羰基缩短了工艺路线；制备方法操作简便且稳定性和可控性高，生产成本高，产率高，适宜工业化生产。