(+)-artemone | 30925-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (+)-artemone
• 英文别名: (2S)-4,4-dimethyl-2-[(2S,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]hex-5-en-3-one；(2S)-2-[(2S,5R)-5-Ethenyltetrahydro-5-methyl-2-furanyl]-4,4-dimethyl-5-hexen-3-one；(2S)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
• CAS: 30925-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GJHJZCGMDGIUKC-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 二氯二茂钛 、 C₂₀H₂₇NOSi 、 三氧化硫吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (+)-artemone
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性有机催化环化直接仿生合成（+）-青蒿酮

  摘要：

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380684

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Davanone and (+)-Artemone via Anti-selective Epoxidation and Iodo-cyclization
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1259

  日期：1987.7.5

  Chiral sesquiterpenes, (+)-Davanone and (+)-Artemone, were synthesized via anti-selective epoxidation and iodo-cyclization by the use of (S)-ethyl lactate as a chiral source.

  手性倍半萜烯、(+)-Davanone 和 (+)-Artemone 是通过使用 (S)-乳酸乙酯作为手性来源，通过抗选择性环氧化和碘环化合成的。
• Synthesis of cis- and trans-Davanoids: Artemone, Hydroxydavanone, Isodavanone, and Nordavanone
  作者：David Vosburg、Kanny Wan、Corwyn Evans-Klock、Brian Fielder

  DOI：10.1055/s-0033-1338429

  日期：——

  A concise and versatile synthesis of both cis and trans diastereomers of the natural products artemone, hydroxydavanone, isodavanone, and nordavanone has been accomplished. The preparation of trans-davanone is also described. Each synthesis is six to eight steps from geranyl acetate, with differentiation between cis and trans products occurring through a diastereoselective cyclization prior to derivatization. Many of these compounds are minor components of davana oil and have now been synthesized for the first time.
• A Divergent and Protecting Group-Free Synthesis of Davana Acid, Lilacaldehyde, Linaloolepoxide, Nordavanone, and Artemone by a Bioinspired Approach
  作者：K. Sheelam、S. Chidara、B. Satish Kumar、S. Vinnakota、R. Polothi

  DOI：10.1134/s1070428022070120

  日期：2022.7
• Direct, Biomimetic Synthesis of (+)-Artemone via a Stereoselective, Organocatalytic Cyclization
  作者：David Vosburg、Eric Nacsa、Brian Fielder、Shannon Wetzler、Veerasak Srisuknimit、Jonathan Litz、Mary Van Vleet、Kim Quach

  DOI：10.1055/s-0034-1380684

  日期：——

  Abstract We present a four-step synthesis of (+)-artemone from (–)-linalool, featuring iminium organocatalysis of a doubly diastereoselective conjugate addition reaction. The strategy follows a proposed biosynthetic pathway, rapidly generates stereochemical complexity, uses no protecting groups, and minimizes redox manipulations. We present a four-step synthesis of (+)-artemone from (–)-linalool, featuring

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。