(2S,2'S,5'R)-2-[(5'-methyl-5'-vinyl)tetrahydrofuran-2'-yl]propanal | 526214-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,2'S,5'R)-2-[(5'-methyl-5'-vinyl)tetrahydrofuran-2'-yl]propanal
• 英文别名: (2S)-2-((2S, 5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propion aldehyde；lilac aldehyde A；(S)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]propanal；(2S,2'S,5'R)-lilac aldehyde；(2S)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]propanal
• CAS: 526214-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YPZQHCLBLRWNMJ-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,5'R)-2-[(5'-methyl-5'-vinyl)tetrahydrofuran-2'-yl]propanal 在 氯化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 nordavanone
  参考文献：
  名称：

  A Divergent and Protecting Group-Free Synthesis of Davana Acid, Lilacaldehyde, Linaloolepoxide, Nordavanone, and Artemone by a Bioinspired Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022070120
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 C₂₀H₂₇NOSi 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2S,2'S,5'R)-2-[(5'-methyl-5'-vinyl)tetrahydrofuran-2'-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性有机催化环化直接仿生合成（+）-青蒿酮

  摘要：

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380684

文献信息

• Stereospecific Total Synthesis of (+)-Davana Acid, (+)-Nordavanone and (+)-Davanone
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、M. Bhikshapathi、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218603

  日期：2010.3

  A short, total synthesis of (+)-davana acid, (+)-nordavanone and (+)-davanone, which are principle components of davana oil, is described. The notable features are the use of the Evans syn aldol reaction and cyclic ether formation by an intramolecular SN2 displacement reaction as key steps. Evans aldol - cyclic ether - (-)-linalool - natural product - davana oil

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油
• Synthesis, Structure Elucidation, and Olfactometric Analysis of Lilac Aldehyde and Lilac Alcohol Stereoisomers
  作者：Mirjam Kreck、Armin Mosandl

  DOI：10.1021/jf021140q

  日期：2003.4.1

  Structure elucidation of the lilac aldehyde and lilac alcohol stereoisomers was ascertained by H-1 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, including intramolecular nuclear Overhauser effects of the separated diastereoisomers and anisotropic effects of the diastereomeric 2-phenylpropionyl ester, and H-1, H-1 COSY NMR spectroscopy of synthesized (5'R)-configured stereoisomers, synthesized from (R)-linalool. Direct stereodifferentiation of the eight stereoisomers of lilac aldehyde and lilac alcohol, respectively, has been achieved, using enantioselective capillary GC. The elution order of the isomers was deduced from the chromatographic behavior of the (5'R)-configured diastereoisomers. Additionally, the odor thresholds of lilac aldehyde and lilac alcohol stereoisomers are reported.
• Direct, Biomimetic Synthesis of (+)-Artemone via a Stereoselective, Organocatalytic Cyclization
  作者：David Vosburg、Eric Nacsa、Brian Fielder、Shannon Wetzler、Veerasak Srisuknimit、Jonathan Litz、Mary Van Vleet、Kim Quach

  DOI：10.1055/s-0034-1380684

  日期：——

  Abstract We present a four-step synthesis of (+)-artemone from (–)-linalool, featuring iminium organocatalysis of a doubly diastereoselective conjugate addition reaction. The strategy follows a proposed biosynthetic pathway, rapidly generates stereochemical complexity, uses no protecting groups, and minimizes redox manipulations. We present a four-step synthesis of (+)-artemone from (–)-linalool, featuring

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。
• A Divergent and Protecting Group-Free Synthesis of Davana Acid, Lilacaldehyde, Linaloolepoxide, Nordavanone, and Artemone by a Bioinspired Approach
  作者：K. Sheelam、S. Chidara、B. Satish Kumar、S. Vinnakota、R. Polothi

  DOI：10.1134/s1070428022070120

  日期：2022.7