(2S)-1,1-diphenylpent-4-en-2-ol | 862647-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1,1-diphenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (S)-1,1-diphenylpent-4-en-2-ol；(2S)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-ol
• CAS: 862647-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MFSVINZOKPVVIQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1-diphenylpent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3R,5S)-5-benzhydryltetrahydrofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  三重摄取抑制剂 4-((((3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol 的灵活仿生类似物：药效团模型的合成、生物学表征和开发

  摘要：

  在这项研究中，我们基于新型不对称吡喃衍生物和新开发的不对称呋喃衍生物生成了三重摄取抑制剂化合物的药效团模型。该模型揭示了抑制剂对多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 表现出平衡活性的重要特征。特别是，发现训练集中的活性吡喃化合物常见的“折​​叠”构象对三重摄取抑制活性至关重要。此外，二苯甲基部分与N之间的距离-苄基以及二级氮的取向对于TUI活性也很重要。我们通过合成和测试新型不对称吡喃类似物验证了我们的发现。目前的工作还发现了一系列新的不对称四氢呋喃衍生物作为新型 TUI。先导化合物41和42表现出中等的 TUI 活性。有趣的是，四氢呋喃铅化合物（例如41和42）的最高 TUI 活性表现在与吡喃 TUI 类似的立体化学偏好中，例如D - 161。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.017
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylpropene 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2S)-1,1-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型三重摄取抑制剂抗抑郁药 (2S,4R,5R)-2-benzhydryl-5-((4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol (D-142) 的改进不对称合成路线。

  摘要：

  三重单胺再摄取抑制剂参与了新一代抗抑郁药的开发，其疗效高于目前现有的疗法。在本文中，我们开发了一种替代的有效合成路线，以二苯甲烷为原料，在 11 个步骤中以 18.5% 的总收率制备三元单胺再摄取抑制剂 D-142。D-142 是我们最近开发的。本合成策略的关键步骤是通过顺式溴中间体从烯烃优先形成溴醇，这在整个合成中引入了显着的效率。此外，我们开发了一种有效的方法来将光学活性中间体二醇回收回所需的手性环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.012

文献信息

• [EN] TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL-5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] À TROIS SUBSTITUT 2-BENZHYDRYL-5- BENZLAMINO- TÉTRAHYDROPYRAN-4-OL ET 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-ANALOGUES TÉTRAHYDROPYRAN-3-OL ET NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRANNE DISUBSTITUÉ 3,6
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2005105075A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti- depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可选地在4-位置进一步取代，是具有抗抑郁活性剖面的单胺再摄取抑制剂。
• Tri-substituted 2-benzhydryl-5-benzlamino-tetrahydro-pyran-4-ol and 6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydro-pyran-3-ol analogues, and novel 3,6-disubstituted pyran derivatives
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20060122263A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL 5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6 DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20070276005A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可以在4-位置进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• Tri-Substituted 2-Benzhydryl-5-Benzlamino-Tetrahydro-Pyran-4-OL and 6-Benzhydryl-4-Benzylamino-Tetrahydro-Pyran-3-OL Analogues, and Novel 3,6-Disubstituted Pyran Derivatives
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20080167478A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• TRI-SUBSTITUTED 2-BENZHYDRYL-5-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISBUSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20100280091A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  Novel 3,6-二取代吡喃，其在4-位置可能具有进一步取代基团，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。