Se-phenyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboselenoate | 869650-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indole-2-carboselenoate
• CAS: 869650-81-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂OSe
• 分子量: 405.358
• InChiKey: OMLZFAZWMXVATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboselenoate 、 六正丁基二锡 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6-methyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Se-phenyl 1-methyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974

文献信息

• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。