N-<(2-morpholin-4-ylethoxy)carbonyl>phenylalanine | 130185-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(2-morpholin-4-ylethoxy)carbonyl>phenylalanine
• 英文别名: N-(2-(4-Morpholino)-ethoxycarbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(2-morpholin-4-ylethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 130185-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: TUNFZKNDKIHAQW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2-morpholin-4-ylethoxy)carbonyl>phenylalanine 、 (3R,4S,7S,14R)-7-amino-4-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-14-(morpholin-4-ylmethyl)-1,9-dioxa-5-azacyclotetradecane-2,6,10-trione 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,9S,12S,13R)-12-(cyclohexylmethyl)-13-hydroxy-9-carbonyl>-L-phenylalanyl>-2-(4-morpholinomethyl)-6,10,14-trioxo-1,7-dioxa-11-azacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 生成 N-<(2-morpholin-4-ylethoxy)carbonyl>phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  NICKEL, WOLF-ULRICH;URBACH, HANSJORG;RUPPERT, DIETER;SCHOLKENS, BERNWARD

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct conversion of Fmoc-protected amines into O-alkyl carbamates by the Mitsunobu reaction: a practical strategy for the solid-phase synthesis of carbamates
  作者：Florencio Zaragoza、Henrik Stephensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00088-5

  日期：2000.3

  Support-bound, Fmoc-protected amines react with aliphatic alcohols in the presence of ADDP, PBu3, and DIPEA to yield O-alkyl carbamates. The reaction presumably proceeds via O-alkylation of an intermediate carbamate anion.

  在ADDP，PBu 3和DIPEA的存在下，与载体结合的Fmoc保护的胺与脂肪醇反应，生成氨基甲酸O-烷基酯。该反应大概是通过中间体氨基甲酸酯阴离子的O-烷基化进行的。
• Dipeptid-Derivate mit Enzym-inhibitorischer Wirkung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0373497A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Verbindungen der Formel I, in welcher R¹ für ein (subst.) Heterocyclyl-alkyl, -alkoxy, -cycloalkyl, -cycloalkoxy und die entsprechenden Heterocyclylmercapto-Verbindungen steht, A und B unabhängig voneinander eine Aminosäure bedeuten, R² Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl, Aryl oder Aryl-alkyl ist, R³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aryl-alkyl oder Hydroxy steht und R⁴ einen Rest (CH₂)₀₋₄CHR⁵-D, mit R⁵ = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Hydroxy, Azido oder Halogen und D = (subst.) Heterocyclyl, bedeutet, weisen enzymhemmende Eigenschaften auf. Es werden Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I sowie ihre Verwendung bei der Behandlung des Bluthochdrucks und viraler Erkrankungen beschrieben.

  式 I.的化合物 其中 R¹ 是（亚.R³是氢、烷基、芳基、芳烷基或羟基，R⁴是基团 (CH₂)₀₋₄CHR⁵-D 其中 R⁵ = 氢、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、羟基、叠氮基或卤素，D = （亚.杂环基），具有酶抑制特性。描述了式 I 化合物的制备过程及其在治疗高血压和病毒性疾病中的用途。
• Macrocyclic lactones having renin inhibiting properties
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0431972A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Compounds of the formula :

  式中的化合物：
• Cyclic renin inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0518675A2

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of the formula : are disclosed. These compounds inhibit the angiotensinogen-cleaving action of the natural proteolytic enzyme, renin, and are useful in treating, preventing or managing renin-associated hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, and glaucoma.

  式中的化合物： 的化合物。这些化合物抑制天然蛋白水解酶肾素的血管紧张素原分解作用，可用于治疗、预防或控制肾素相关性高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭和青光眼。
• NICKEL, WOLF-ULRICH;URBACH, HANSJORG;RUPPERT, DIETER;SCHOLKENS, BERNWARD
  作者：NICKEL, WOLF-ULRICH、URBACH, HANSJORG、RUPPERT, DIETER、SCHOLKENS, BERNWARD

  DOI：——

  日期：——