[(2R,5S,9S,10R)-2-ethenyl-2,9,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 153063-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,5S,9S,10R)-2-ethenyl-2,9,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 153063-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 354.391
• InChiKey: LVQCDKKDGKPDRH-XCCSTKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 [(2R,5S,9S,10R)-2-ethenyl-2,9,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-dactyloxene-C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement

  摘要：

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73835-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 cerium(III) chloride 、 Dowex 50x4-400 resin 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 [(2R,5S,9S,10R)-2-ethenyl-2,9,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement

  摘要：

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73835-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement
  作者：Leo A. Paquette、Marc D. Lord、Joanna T. Negri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73835-4

  日期：1993.9

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.