(+)-dactyloxene-C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-dactyloxene-C
• 英文别名: (2R,5S,9S,10R)-2-ethenyl-2,6,9,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CVZXLAAMZXBCMM-PMOUVXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 cerium(III) chloride 、 Dowex 50x4-400 resin 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 (+)-dactyloxene-C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement

  摘要：

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73835-4

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Naturally Occurring Dactyloxene-B and -C
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19800630844

  日期：1980.12.10

  (+)-trans-2, 5, 6-trimethyl-l-cyclohexene-l-carbaldehyde (1) which is shown to have the (5S, 6R)-configuration by chemical correlation with (+)-(2R, 3S, 6S)-2, 3, 6-trimethylcyclohexanone. The absolute configurations are therefore (2R, 5R, 9S, 10R) for (+)-dactyloxene-B and (2R, 5S, 9S, 10R) for (+)-dactyloxene-C.

  天然的（+） - dactyloxene-B （12）和-C （13）已经合成从（+）起始-反式-2，5-，6-三甲基-1-环己烯-1-甲醛（1） ，其被示出为通过与（+）-（2 R，3 S，6 S）-2,3,6-三甲基环己酮的化学相关具有（5 S，6 R）-构型。因此，对于（+）-己二烯-X-B，绝对构型为（2 R，5 R，9 S，10 R），对于（+）-二烯基-氧烯-C为（2 R，5 S，9 S，10 R）。
• Synthesis and Configuration of the Eight Diastereoisomeric Racemates of Dactyloxene-B. The relative configuration of dactyloxene-B and -C
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser、Walter Thommen、Karl H. Schulte-Elte、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19800630130

  日期：1980.1.23

  The eight possible diastereoisomeric racemates of dactyloxene-B have been synthesized by a non-stereoselective route and their configurations and predominant conformations determined by 360-MHz-1H-NMR. and 90.5-MHz-13C-NMR. spectroscopy. Natural dactyloxene-B and -C are shown to have the relative configuration rel-(2R, 5R, 9S, 10R) and rel-(2R, 5S, 9S, 10R), respectively.

  dactyloxene-B的八种可能的非对映异构外消旋体已通过非立体选择性途径合成，其构型和主要构象由360-MHz- 1 H-NMR确定。和90.5-MHz- 13 C-NMR。光谱学。天然dactyloxene-B和-C中示出为具有相对构型的rel - （2 - [R，5 - [R 9小号，10 - [R ）和相对- （2 - [R，5小号，9小号，10 - [R ）表示。
• Enantioselective synthesis of natural (+)-dactyloxene-B and -C by actuation of oxonium ion-initiated pinacol rearrangement
  作者：Leo A. Paquette、Marc D. Lord、Joanna T. Negri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73835-4

  日期：1993.9

  A direct route is described for assembling the spirocyclic framework of two sesquiterpene ethers derived biogenetically from the cyclization of farnesol with rearrangement of a methyl group.