2-(2,2-dimethylpropylsulfonyl)benzothiazole | 617703-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpropylsulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(neopentylsulfonyl)benzo[d]thiazole；2-[(2,2-Dimethylpropyl)sulfonyl]benzothiazole；2-(2,2-dimethylpropylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 617703-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 269.389
• InChiKey: NDVVPWVLXQWXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropylsulfonyl)benzothiazole 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cyclobutylmethyl((2R,3R,4S,5R,E)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enoyl)-L-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Bengamide类似物作为ClpP激活剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000133
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-(2,2-dimethylpropylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Metallaphotoredox 脱氧二氟甲基化实现直接生物等排体替代

  摘要：

  用相应的生物等排体替换官能团是药物发现活动中广泛采用的一种策略，它允许药物化学家在保持效力的同时改善候选物的 ADME 特性。然而，生物等排体的掺入通常需要对潜在候选物进行长时间的从头再合成，这代表了其更广泛评估的瓶颈。另一种方法是在后期直接将官能团转化为相应的生物等排体。在此，我们报道了通过苯并噁唑介导的脱氧和铜介导的 C（sp3）-CF2H 键形成的合并，将脂肪醇转化为相应的二氟甲基化类似物来实现这种方法。该方法的实用性在各种复合醇和药物化合物中得到展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14460

文献信息

• An Expedient Synthesis of LAF389, a Bengamide B Analogue
  作者：David D. Xu、Liladhar Waykole、John V. Calienni、Lech Ciszewski、George T. Lee、Wenming Liu、Joanna Szewczyk、Kevin Vargas、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op0341162

  日期：2003.11.1

  convergent, safe synthesis of LAF389 (9), an anti-cancer agent analogous to bengamide B, is described. Starting from α-d-glucoheptonic (d-glycero-d-gulo-heptonic acid) γ-lactone (10), the lactone 15 was constructed in five steps. Major improvements were made in the preparation of the aldehyde precursor 14 and subsequent olefination to yield 15 via a modified Julia protocol. This olefination was significantly

  描述了 LAF389 (9) 的优化、收敛、安全合成，这是一种类似于苯甲酰胺 B 的抗癌剂。从α-d-葡庚糖（d-甘油-d-古洛庚酸）γ-内酯（10）开始，分五步构建内酯15。在醛前体 14 的制备和随后的烯烃化以通过改进的 Julia 方案产生 15 方面进行了重大改进。通过使用 TMSCl 作为添加剂，这种烯烃化得到了显着改善。药物物质的第二个片段，ε-己内酰胺 7，是从 (5R)-5-羟基-l-赖氨酸 (1) 中通过两次一锅法获得的。最后，使用 2-乙基己酸钠 (Na-EH) 用 7 打开 15，得到 8，其脱保护得到 LAF389。
• ALPHA-AMINO-N-SUBSTITUTED AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP2233467B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• Alpha-Amino-N-Substituted Amides, Pharmaceutical Composition Containing Them and Uses Thereof
  申请人：Nan Fajun

  公开号：US20110021624A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Disclosed are a series of α-amino-N-substituted amide compounds having a structure of the following formula, the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the pharmaceutical composition comprising the same. The α-amino-N-substituted amide compounds or the pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have anti-tumor and/or anti-cancer activities in vivo and in vitro, can effectively depress the growth of various tumor cells and/or cancer cells, and thus can be used in preparing drugs for treating tumors and/or cancers.
• US8470763B2
  申请人：——

  公开号：US8470763B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Bengamide Analogues as <scp>ClpP</scp> Activators
  作者：Xue‐Qing Kong、Bing‐Yan Wei、Chen‐Xi Yu、Xiang‐Na Guan、Wei‐Ping Ma、Gang Liu、Cai‐Guang Yang、Fa‐Jun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202000133

  日期：2020.10

  conducted a screening on our library of bengamide‐like ring‐opened analogues and found that L472‐2 possesses a low minimum inhibitory concentration (MIC) against S.aureus and shows no activity for ClpP activation in vitro, but it displayed reduced antibacterial activity against S. aureus with clpP deletion. In order to obtain bengamide analogues that activate ClpP in vitro as well as possess antibacterial

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。